methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 143249-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 143249-53-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆Si
• 分子量: 432.589
• InChiKey: GZIVUJBHWFXBMB-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetrakis-O-(p-bromobenzoyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethyl Rotamer Populations in Disaccharides

  摘要：

  Sixteen methyl glucopyranosyl glucopyranoside disaccharides (methyl beta-D-Glcp(p-Br-Bz)-(1-->alpha)-beta/alpha-D-Glcp) containing beta-glycosidic linkages (1-->2, 1-->3, 1-->4, and 1-->6) were synthesized and analyzed by means of CD and NMR spectroscopy in three different solvents. For each of these four types of disaccharides, a correlation was observed between the hydroxymethyl rotational populations around the C5-C6 bond of the glucopyranosyl residue II with the substituents and the anomeric configuration of the methoxyl group in residue I, as well as with the solvent. Nonbonded interactions, the stereoelectronic exo-anomeric effect, and hydrogen bonding were found to be responsible for the observed rotameric differences. Whereas the rotational populations of the (1-->6)-linked disaccharides are mainly dependent on the exo-anomeric effect, the (1-->2)-bonded disaccharides are strongly dependent on the anomeric configuration at C1, and the (1-->3)- and (1-->4)-linked disaccharides are mainly dependent on the substituents and the solvent. The population of the gt rotamer decreases as nonbonded interactions increase but increases as the exo-anomeric effect becomes greater, as well as in the presence of intramolecular hydrogen bonding to the endocyclic oxygen O5'. Comparison of the hydroxymethyl rotational preferences between our model disaccharides revealed a dependence on the glycosidic linkage type. Thus the population of the gg and gt rotamers decreases/increases from (1-->2)-(beta series), to (1-->6)-, to (1-->2)-(alpha series), to (1-->4)-, and to (1-->3)-bonded disaccharides respectively, while the tg rotamer population remains almost constant (around 20%), except for the (1-->3)- and (1-->4)-linked disaccharides with the intramolecular hydrogen bonding to O5', where this population decreases to 10%.

  DOI：

  10.1021/jo026913o
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ホウ素クラスター結合化合物

  摘要：

  本发明旨在提供一种在肿瘤内具有高集聚性和停留性，并且能够有效地被肿瘤细胞摄取的新型含硼化合物。本发明涉及化合物或其盐，其表示为式（I）：[其中，X表示2-5价的有机基，Y表示连接结构，R表示由硼簇组成的1价基，n表示2、3、4或5。]。【选择图】无

  公开号：

  JP2021035915A

文献信息

• ホウ素クラスター結合化合物
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2021035915A

  公开（公告）日：2021-03-04

  【課題】本発明は、腫瘍内集積性及び腫瘍滞留性が高く、腫瘍細胞に効率的に取り込まれる新規含ホウ素化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、Ｘは、２〜５価の有機基を示し、Ｙは、リンカー構造を示し、Ｒは、ホウ素クラスターからなる１価の基を示し、ｎは２、３、４又は５を示す。］で表される化合物又はその塩に関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种在肿瘤内具有高集聚性和停留性，并且能够有效地被肿瘤细胞摄取的新型含硼化合物。本发明涉及化合物或其盐，其表示为式（I）：[其中，X表示2-5价的有机基，Y表示连接结构，R表示由硼簇组成的1价基，n表示2、3、4或5。]。【选择图】无
• Tandem Epoxidation‐Alcoholysis or Epoxidation‐Hydrolysis of Glycals Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide or Venturello’s Phosphotungstate Complex
  作者：Pieter Levecque、David W. Gammon、Henok Hadgu Kinfe、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1002/adsc.200800079

  日期：2008.7.7

  Venturello’s phosphotungstate complex and titanium(IV) isopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] were successfully used as catalysts for the epoxidation-alcoholysis of glycals using hydrogen peroxide [H2O2]. Reaction substrates included a range of variously protected glycals and different alcohols were used as solvents. Ti(O-i-Pr)4 was only effective in methanol as solvent, but gave methyl glycosides in high yields

  Venturello的磷钨酸盐络合物和异丙醇钛（IV）[Ti（O- i- Pr）4 ]已成功用作使用过氧化氢[H 2 O 2 ]的环氧乙烷缩合醇解的催化剂。反应底物包括各种受保护的糖基，不同的醇用作溶剂。钛（O- i- Pr）4仅在甲醇作为溶剂中有效，但以高收率和高选择性得到甲基糖苷。事实证明，Ventrollo复合物是一种用途广泛且高效的催化剂。除了在醇类溶剂中进行环氧化-醇解以外，它还显示了在双相条件下的活性，以允许长链醇的糖基化，并且在苄基化的葡糖的立体选择性二羟基化中非常有效。
• Regioselective Benzoylation of 6-O-Protected and 4,6-O-Diprotected Hexopyranosides as Promoted by Chiral and Achiral Ditertiary 1,2-Diamines
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200290018

  日期：2002.12

  Monobenzoylation of triols (6-O-silylated glycopyranosides) or diols (4,6-O-benzylidenated glycopyranosides) with benzoyl chloride and triethylamine at −60° to 23° is promoted by catalytic amounts of ditertiary 1,2-diamines. The regioselectivity depends mostly on the structure of the alcohols; it is modulated by the configuration and constitution of the diamines, as shown by comparing the effect of Oriyama's

  三醇（6- Monobenzoylation ö -silylated glycopyranosides）或二醇（4,6- ö在-60℃至23 -benzylidenated glycopyranosides）与苯甲酰氯和三乙胺°通过催化量的二叔1,2-二胺的促进。区域选择性主要取决于醇的结构。通过比较Oriyama催化剂（（S）-1和（R）-1），N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA ）的作用可以看出，它受二胺的构型和组成的调节。），N，N，N'，N'-四乙基乙二胺（TEEDA），Et 3 N和EtNMe 2。催化剂的空间位阻会削弱其对反应性的影响。与在Oriyama催化剂存在下外消旋-环己烷-1,2-二醇的单和二苯甲酰基化的适度对映选择性相一致，这些二胺对区域选择性的影响相当有限。尽管与过程简单相关，但是在某些情况下，这些催化剂比单一方法可产生更高的单种苯甲酸酯收率。在制备3-
• Non-Peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05552534A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, or R.sub.5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了一些与肽交叉反应的化合物，例如与结合G蛋白偶联受体的肽，以及其制备和治疗方法。这些化合物具有以下一般结构：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5中至少有一个包含与所需肽中发现的化学相似的功能基团。
• Non-peptide peptidomimetics and related cyclic hexapeptides
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05811512A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.

  本发明提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及与此相关的制备和治疗方法。