N-({2-[4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxyphenyl]oxazol-4-yl}methyl)-2-ethoxybenzamide | 937782-05-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-({2-[4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxyphenyl]oxazol-4-yl}methyl)-2-ethoxybenzamide
• 英文别名: N-({2-[4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxyphenyl]oxazole-4-yl}methyl)-2-ethoxybenzamide；N-({2-[4-(difluoromethoxy)-3-(propan-2-yloxy)phenyl]-1,3-oxazol-4-yl}methyl)-2-ethoxybenzamide；difamilast；N-[[2-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-yloxyphenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-2-ethoxybenzamide
• CAS: 937782-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₄F₂N₂O₅
• 分子量: 446.451
• InChiKey: VFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（223.99 mM；需要超声）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-({2-[4-(difluoromethoxy)-3-isopropoxyphenyl]oxazol-4-yl}methyl)-2-ethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING OXAZOLE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ OXAZOLE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种生产噁唑化合物的新方法。该发明涉及一种生产由式（1）表示的化合物的方法：其中R1是较低的烷基或卤素取代的较低烷基，R2是较低的烷基，R5是较低的烷基，R11是较低的烷基，卤素取代的较低烷基或由式表示的基团：-CY2COOR12，其中Y是卤素原子，R12是碱金属原子或较低的烷基，Ar1是苯基取代的较低烷基等，或吡啶基取代的较低烷基等，X2、X3和X9相同或不同，是卤素原子，X4是一个离去基团，M是一种碱金属原子。

  公开号：

  WO2014034958A1

文献信息

• [EN] OINTMENT<br/>[FR] POMMADE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017115780A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  An ointment is provided. The ointment stably comprises an oxazole compound that has specific inhibitory activity against PDE4 and that is represented by the following formula (11). The ointment can be efficiently absorbed into the skin.

  提供了一种软膏。该软膏稳定地包含一种对PDE4具有特定抑制活性的恶唑化合物，该化合物由以下公式(11)表示。该软膏能有效地被皮肤吸收。
• オキサゾール化合物結晶
  申请人：大塚製薬株式会社

  公开号：JP2021059538A

  公开（公告）日：2021-04-15

  【課題】ＤＥ４に対する特異的な阻害作用を有する特定のオキサゾール化合物の結晶であって、優れた安定性を有する結晶を提供する。【解決手段】式（５）：で表されるオキサゾール化合物の結晶であって、ＣｕＫα特性Ｘ線により測定される粉末Ｘ線回折パターンにおいて、回折角２θ（°）＝９．６±０．２、１９．１±０．２、及び２１．２±０．２にピークを有する、結晶。【選択図】図３

  这是一段关于特定奥萨唑化合物晶体具有对DE4的特异性抑制作用的描述，提供了具有优异稳定性的晶体。晶体具有在粉末X射线衍射图谱中由Cu Kα特征X射线测定的衍射角2θ（°）=9.6±0.2、19.1±0.2和21.2±0.2处具有峰值的特性。【选择图】图3
• [EN] OXAZOLE COMPOUND CRYSTAL<br/>[FR] CRISTAL D'UN COMPOSÉ D'OXAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019194211A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided is a crystal of a specific oxazole compound that has specific inhibitory activity against PDE4, and that shows excellent stability. Specifically, provided is a crystal of an oxazole compound represented by formula (5) wherein the crystal has peaks at diffraction angles 2θ(°) of 9.6±0.2, 19.1±0.2, and 21.2±0.2 in an X-ray powder diffraction pattern measured using CuKα characteristic X-rays.

  提供的是一种特定噁唑类化合物的晶体，具有特定对PDE4的抑制活性，并且表现出优异的稳定性。具体来说，提供的是一种由式（5）表示的噁唑类化合物的晶体，在使用CuKα特征X射线进行测量的X射线粉末衍射图谱中，晶体在衍射角2θ（°）为9.6±0.2、19.1±0.2和21.2±0.2处有峰值。
• Method for Producing Oxazole Compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150239855A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  An object of the present invention is to provide a novel method for producing an oxazole compound. The invention relates to a method for producing a compound represented by formula (1): wherein R 1 is lower alkyl group or halogen substituted lower alkyl group, R 2 is lower alkyl group, R 5 is lower alkyl group, R 11 is lower alkyl group, halogen substituted lower alkyl group or a group represented by formula: —CY 2 COOR 12 , wherein Y is a halogen atom, R 12 is an alkali metal atom or lower alkyl group, Ar 1 is phenyl group substituted with lower alkyl group, etc., or pyridyl group substituted with lower alkyl group, etc., X 2 , X 3 and X 9 are the same or different and are halogen atoms, X 4 is a leaving group, and M is an alkali metal atom.

  本发明的目的是提供一种生产噁唑化合物的新方法。本发明涉及一种生产由式（1）表示的化合物的方法：其中R1是较低的烷基或卤代较低的烷基，R2是较低的烷基，R5是较低的烷基，R11是较低的烷基，卤代较低的烷基或由式子表示的基团：—CY2COOR12，其中Y是卤素原子，R12是碱金属原子或较低的烷基，Ar1是苯基，其上取代有较低的烷基等，或吡啶基，其上取代有较低的烷基等，X2、X3和X9相同或不同，均为卤素原子，X4是离去基团，M是碱金属原子。
• OXAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Okada Minoru

  公开号：US20090221586A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a oxazole compound represented by Formula (1), or a salt thereof: wherein R 1 is an aryl group which may have one or more substituents; R 2 is an aryl group or a nitrogen atom-containing heterocyclic group each of which may have one or more substituents; and W is a divalent group represented by —Y 1 -A 1 - or —Y 2 —C(═O)— wherein Y 1 is a group such as —C(═O)—, A 1 is a group such as a lower alkylene group, and Y 2 is a group such as a piperazinediyl group. The oxazole compound has a specific inhibitory action against phosphodiesterase 4.

  本发明提供了一种由公式（1）表示的噁唑化合物或其盐：其中，R1是一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基；R2是一个芳基基团或含有氮原子的杂环基团，每个基团都可以具有一个或多个取代基；W是一个由—Y1-A1-或—Y2—C（═O）—表示的二价基团，其中Y1是例如—C（═O）—的基团，A1是例如低碳链基团的基团，而Y2是例如哌嗪二基基团的基团。该噁唑化合物具有特定的磷酸二酯酶4的抑制作用。