1-Benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 1229236-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1229236-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 313.784
• InChiKey: DDJWVUYEVZVVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 Ru(OAc)2(S)-(6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(di-2-furylphosphine) 甲醇 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 formamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 180.08h， 生成 [(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用活性盐。已发现这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2011085886A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 133.83h， 生成 1-Benzyl-4-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用活性盐。已发现这些化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2011085886A1

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20110144081A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, and n are as defined herein or to a pharmaceutically active salt thereof. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z和n如本文所定义，或其药用活性盐。本发明的化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20100210659A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein A, Ar, R, R2, R3, R4, p, and o are as defined in the specification and claims or to a pharmaceutically active salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, bipolar disorders, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及公式I的化合物，其中A、Ar、R、R2、R3、R4、p和o如规范和声明中定义的那样，或其药用活性盐。该化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、躁郁症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYROLLIDINE-3-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Hoffmann-Emery Fabienne

  公开号：US20100152462A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to a novel process for the preparation of (3S,4S)- or (3R,4R)-1-benzyl-4-(halogen-aryl)-pyrrolidine-3-carboxylic acids of formula I or salts thereof, wherein X and Y are each independently hydrogen or a halogen atom, with the proviso that at least one of X or Y is a halogen atom. The compounds of formula I are useful as starting materials or intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds, especially for compounds, which are useful for the treatment of central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型方法，用于制备式I的(3S,4S)-或(3R,4R)-1-苄基-4-(卤代芳基)-吡咯烷-3-羧酸或其盐，其中X和Y分别独立地是氢原子或卤素原子，但至少X或Y中的一个是卤素原子。式I的化合物可用作制备药用活性化合物的起始物或中间体，尤其适用于用于治疗中枢神经系统疾病的化合物。
• Pyrrolidine derivatives as NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08318759B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein A, Ar, R, R2, R3, R4, p, and o are as defined in the specification and claims or to a pharmaceutically active salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, bipolar disorders, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式I的化合物，其中A、Ar、R、R2、R3、R4、p和o如规范和权利要求中所定义的，或其药物活性盐。本发明的化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、双相情感障碍、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• Process for the preparation of pyrollidine-3-carboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08344161B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  The invention relates to a novel process for the preparation of (3S,4S)- or (3R,4R)-1-benzyl-4-(halogen-aryl)-pyrrolidine-3-carboxylic acids of formula I or salts thereof, wherein X and Y are each independently hydrogen or a halogen atom, with the proviso that at least one of X or Y is a halogen atom. The compounds of formula I are useful as starting materials or intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds, especially for compounds, which are useful for the treatment of central nervous system disorders.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备式I的(3S,4S)-或(3R,4R)-1-苯甲基-4-(卤代芳基)-吡咯烷-3-羧酸或其盐，其中X和Y各自独立地表示氢或卤素原子，但至少其中的一个是卤素原子。式I的化合物可用作制药活性化合物的起始物或中间体，特别是用于治疗中枢神经系统疾病的化合物。