syn-but-1-ene-3,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-but-1-ene-3,5-diol
• 英文别名: (2S,4S)-hex-5-ene-2,4-diol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YCMQFCBQAPDWJW-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-but-1-ene-3,5-diol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo [3.3.1.] nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95737-x
• 作为产物：
  描述：

  6-Trimethylsilanyl-hex-4-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 poisoned with pyridine 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 syn-but-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of functionalized erythro/1,3-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95736-8

文献信息

• Preparation process of an antiviral drug and intermediates thereof
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2474548A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  Preparation process of an antiviral drug and intermediates thereof It comprises a preparation process of entecavir comprising: submitting a (1S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(oxiran-2-yl)pent-4-yn-1-ol (VIII) to a double esterification and to a radicalary cyclization, yielding a compound of formula (V), where either a compound of formula (VIII) is submitted to a first esterification reaction, then to a catalytic radicalary cyclization using titanocene dichloride as catalyst in the presence of Mn/2,4,6-collidine HCl or Zn/2,4,6-collidine/trimethylsilyl chloride, and finally to a second esterification reaction or, alternatively, the compound of formula (VIII) is submitted first to a catalytic radicalary cyclization, and then to an esterification reaction. Entecavir can be obtained by submitting compound (V) to a desilylation reaction to remove the TBS group and then to a Mitsunobu coupling with 2-amino-6-chloroguanine, followed by hydrolysis. It also relates to some new intermediates of the process.

  抗病毒药物及其中间体的制备过程 本发明涉及一种恩替卡韦的制备过程，包括：将(1S,3R)-3-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-(环氧丙烷-2-基)戊-4-炔-1-醇(VIII)进行双重酯化反应和自由基环化反应，得到公式(V)的化合物，其中化合物(VIII)先进行第一次酯化反应，然后使用二氯化钛作为催化剂，在Mn/2,4,6-共咪唑盐酸盐或Zn/2,4,6-共咪唑/三甲基氯硅烷的存在下进行催化自由基环化反应，最后进行第二次酯化反应；或者，另一种方法是将化合物(VIII)先进行催化自由基环化反应，然后进行酯化反应。恩替卡韦可以通过将化合物(V)进行去硅反应去除TBS基团，然后与2-氨基-6-氯鸟嘌呤进行Mitsunobu偶联反应，再经水解反应制得。本发明还涉及该过程中的一些新型中间体。
• Homogeneous Cyclocarbonylation of Alkenols with Iron Pentacarbonyl
  作者：Matej Babjak、Martin Markovič、Beáta Kandríková、Tibor Gracza

  DOI：10.1055/s-0033-1340619

  日期：——

  times but comparable yields and selectivity. We report substantially improved reaction conditions for palladium(II)-catalyzed tandem cyclization–intramolecular oxycarbonylation of (amino)polyols with a terminal double bond, based on utilization of iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] as an affordable and safe liquid supply of the carbonyl unit fully replacing gaseous carbon monoxide. Direct comparison with the

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。
• Preparation of Optically Active Allylic Hydroperoxy Alcohols and 1,3-Diols by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution and Photooxygenation of Chiral Homoallylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Katharina S. Schmid

  DOI：10.1021/jo9915630

  日期：2000.3.1

  photooxygenation of the racemic homoallylic alcohols 1 gave the racemic hydroperoxy alcohols 2, which have subsequently been kinetically resolved by horseradish peroxidase (HRP); alternatively, first the lipase-catalyzed resolution afforded the optically active homoallylic alcohols 1 and subsequent photooxygenation led to the enantiomerically enriched hydroperoxy alcohols 2.

  3-氢过氧-4-戊烯-1-醇2a，b以及它们相应的4-戊烯-1,3-二醇4a，b的所有四种可能的对映异构体都是首次以高对映体纯度制备（最高达98 ％ee）并根据两种不同的制备方法制备它们：首先，外消旋均烯丙基醇1的光氧合得到外消旋氢过氧醇2，其随后被辣根过氧化物酶（HRP）动力学分解；或者，首先通过脂肪酶催化的拆分得到旋光的均烯丙基醇1，随后进行光氧合生成对映异构体富集的氢过氧醇2。
• Stereoselective total synthesis of stagonolide-C
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.015

  日期：2012.8

  The highly stereoselective synthesis of a biologically active stagonolide-C has been described. The pivotal functionalities are derived from Barbier allylation, an epoxidation by m-CPBA, a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, a 1,3-anti-reduction, a Sharpless kinetic resolution, a Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paquette, Leo A., Synthesis, 2003, # 5, p. 765 - 774
  作者：Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——