methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 64023-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-α-D-thevetopyranoside；Methyl-α-D-thevetopyranosid；(2S,3R,4S,5R,6R)-2,4-dimethoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 64023-54-7
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: FAFYNFILENICIV-YQXRAVKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  320.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(3R,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-methoxyamino]-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 6-deoxy-3-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的MeON-新糖苷与6-脱氧和2,6-二脱氧-d-葡萄糖衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.008

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Teilsynthese des Digitoxygenin-?-D-thevetosids, seine Identifizierung mit Honghelin und Versuche zur Teilsynthese eines Digitoxigenin-L-thevetosids. Glykoside und Aglykone, 90. Mitteilung
  作者：K. Reyle、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350127

  日期：1952.2.1

  Umsetzung von Digitoxigenin (III) mit amorpher Acetobrom-d-thevetose in Gegenwart von Ag2CO3 lieferte neben anderen Stoffen in 28,4% Ausbeute Digitoxigenin-β-D-thevetosid-diacetat (XIII), das sich mit dem von Frèrejacque & Hasenfratz aus Adenium Honghel isolierten Honghelin-diacetat als identisch erwies. Verseifung mit KHCO3 in wässerigem Methanol gab ein Monoacetat, während mit Barium-methylat in Methanol

  与无定形的乙酰溴d-thevetose洋地黄毒苷（III）的反应中Ag的存在2 CO 3，得到洋地黄毒苷-β-d-thevetoside二乙酸酯（XIII），连同其它物质，以28.4％的产率，这是兼容与来自Adenium Honghel的Frèrejacque＆Hasenfratz的分离物被证明是相同的。在甲醇水溶液中用KHCO 3皂化得到单乙酸盐，而在甲醇中用甲醇钡进行皂化则得不到游离红Hong素。
• Synthesis of MeON-neoglycosides of digoxigenin with 6-deoxy- and 2,6-dideoxy- d -glucose derivatives and their anticancer activity
  作者：Dong-dong Wang、Xiao-san Li、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、Xin-sheng Yao、Xue-Long Sun、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.008

  日期：2017.8

  Cardiac glycosides show anticancer activities and their deoxy-sugar chains are vital for their anticancer effects. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and get more potent anticancer agents, a series of MeON-neoglycosides of digoxigenin was synthesized and evaluated. First, ten 6-deoxy- and 2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl donors were synthesized

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。