环己基-L-丙氨酸盐酸盐 | 25528-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基-L-丙氨酸盐酸盐
• 中文别名: β环己基丙氨酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-amino-3-cyclohexylpropanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-3-cyclohexylpropionic acid hydrochloride；[(1S)-1-carboxy-2-cyclohexylethyl]azanium;chloride
• CAS: 25528-71-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 207.7
• InChiKey: QNGGSVANUAULGK-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-237℃ (DEC.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基-L-丙氨酸盐酸盐 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12350
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 rhodium on alumina 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 环己基-L-丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Poststatin, a New Inhibitor of Prolyl Endopeptidase. VII. N-Cycloalkylamide Analogues.

  摘要：

  含有(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基的泊斯塔汀类似物在P1位点被合成，并对其体外抑制脯氨酰内肽酶和组织蛋白酶B的活性进行了研究。在P'1引入非肽型环烷基胺组分是有效的，且P3-酰基部分必须广泛可修饰以达到对脯氨酰内肽酶的抑制。酰基-L-苯丙氨酰-(S)-2-氧代-2-(2-吡咯烷基)乙酰基-环烷基酰胺类化合物显示出纳摩尔至亚纳摩尔克/毫升的IC50值作为脯氨酰内肽酶抑制剂，并且对组织蛋白酶B，一种半胱氨酸蛋白酶，表现出无显著抑制活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.909

文献信息

• [EN] SULPHONYLAMINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES SULFONYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004020402A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound of formula (I), wherein R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heteropolycyclyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl, heteroaryl, aryl or -O-aryl; R2 is alkyl, alkenyl or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, halogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, -C(O)NH-aryl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R3 is hydrogen or aryl; R4 is alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, thioalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R5 is hydrogen or an alkyl or alkenyl group optionally substituted with hydroxy, aryl, -C(O)O- alkyl or -C(O)NH- alkyl; or R4-C-R5 taken together form cycloalkyl, cycloalkenyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl or hydroxyalkyl; R6 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1是烷基、烯基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、杂多环烷基或多环烷基，任选地被烷基、杂芳基、芳基或-O-芳基取代；R2是烷基、烯基或芳基，任选地被羟基、卤素、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、-C(O)NH-芳基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R3是氢或芳基；R4是烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基或芳基，任选地被羟基、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、硫代烷基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R5是氢或烷基或烯基，任选地被羟基、芳基、-C(O)O-烷基或-C(O)NH-烷基取代；或者R4-C-R5共同形成环烷基、环烯基或多环烷基，任选地被烷基或羟基烷基取代；R6是氢、烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药物可接受的盐。
• 2,2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β- and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship
  作者：J.V.N Vara Prasad、Joseph A Loo、Frederick E Boyer、Michael A Stier、Rocco D Gogliotti、William J Turner、Patricia J Harvey、Melissa R Kramer、David P Mack、Jefferey D Scholten、Stephen J Gracheck、John M Domagala

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00118-7

  日期：1998.10

  2'-dithiobisbenzamides derived from alpha-, beta- and gamma-amino acids. Electrospray ionization mass spectrometry was used to study the zinc-ejection activity of these compounds. Among the alpha-amino acid derived 2,2'-dithiobisbenzamides, analogues containing alkyl side chains were found to be antivirally active with good therapeutic indices. 2,2'-Dithiobisbenzamides, derived from beta- and gamma-amino

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α
• [EN] PEPTIDIC COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004000838A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用途。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
  申请人：——

  公开号：US20020022631A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to the use of 2-aminothiazoline derivatives of formula: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及通式1的2-氨基噻唑啉衍生物的用途： 其中，R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷-NH2、—CH2—R3、—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C(═NH)CH3基团取代的苯基基团；或者，R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团，或被硝基、羟基或羧基基团取代的苯基基团，R4代表吡啶基或吡啶基N-氧化物基团，烷代表亚烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶抑制剂。
• Enantioselective Syntheses of ?-Amino Acids from 10-(Aminosulfonyl)-2-bornyl Esters and Di(tert-butyl) Azodicarboxylate. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti

  DOI：10.1002/hlca.19860690819

  日期：1986.12.10

  Succesive treatment of chiral esters 1 with LiN(i-Pr)2/Me3SiCl and di(tert-butyl) azodicarboxylate/TiCl4/Ti(i-PrO)4 gave N,N′ -di[(tert-butoxy)carbonyl]hydrazino esters 9 which on deacylation, hydrogenolysis, transesterification, and acidic hydrolysis furnished (2S)-α-amino acids 6 in high enantiomeric purity with efficient recovery of the auxiliary alcohol 7.

  手性酯的Succesive治疗1用的LiN（I-PR）2 / Me的3的SiCl和二（叔丁基）偶氮二羧酸酯/的TiCl 4 / Ti的第（i-PRO）4得到Ñ，Ñ ' -二[（叔丁氧基）羰基]肼基酸酯9经过脱酰，氢解，酯交换和酸性水解作用后，以高对映体纯度提供（2 S）-α-氨基酸6，并有效回收了辅助醇7。