环己基-3-环氧-1,2-丙烷 | 16529-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 环己基-3-环氧-1,2-丙烷
• 英文名称: cyclohexyl-3 epoxy-1,2 propane
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2,3-epoxypropane；3-cyclohexyl-1,2-epoxypropane；2-(cyclohexylmethyl)oxirane；1-cyclohexyl-2,3-epoxy-propane；1-Cyclohexyl-2,3-epoxy-propan
• CAS: 16529-03-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: NQJNUYZIKYERSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-185 °C
• 密度：
  1.003 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基-3-环氧-1,2-丙烷 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 calcium trifluoromethanesulfonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 phenyl 2-bromo-3-cyclohexylpropyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金属催化不对称碳-碳键形成过程的新导向基团：未活化亲电试剂的立体聚合烷基-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  两种常见受保护形式的胺（氨基甲酸酯和磺酰胺）在 Ni 催化的 Suzuki 反应中作为导向基团的能力已被用于开发用于交叉偶联未活化烷基亲电子试剂的催化不对称方法。在市售镍配合物和手性配体存在下，外消旋仲溴化物和氯化物在室温下以良好的 ee 立体收敛过程中形成 CC 键。旨在阐明与 Ni（氨基甲酸酯和磺酰胺的氧）结合的位点的结构对映选择性研究导致发现，砜也可用作外消旋烷基卤化物的不对称 Suzuki 交叉偶联的有用导向基团。据我们所知，这项研究提供了在金属催化的不对称 CC 键形成反应中使用磺酰胺或砜作为有效导向基团的第一个例子。一项机理研究表明，金属转移发生时保留了立体化学，并且由此产生的 Ni-C 键在催化循环的后续阶段不会发生均裂。

  DOI：

  10.1021/ja301612y
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 5% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到环己基-3-环氧-1,2-丙烷
  参考文献：
  名称：

  碳纳米纤维上负载的铑纳米粒子作为对共存环氧化基团高度耐受的芳烃加氢催化剂

  摘要：

  载于碳纳米纤维（Rh / CNF-T）上的铑纳米颗粒在温和条件下以高周转率显示出对芳烃氢化的高催化活性，而不会浸出Rh物种。该反应对环氧基具有高度的耐受性，环氧基通常用常规催化剂进行开环氢化。

  DOI：

  10.1021/ol902018g

文献信息

• Nucleophilic 5-endo-trig cyclization of 2-(trifluoromethyl)allylic metal enolates and enamides: Synthesis of tetrahydrofurans and pyrrolidines bearing exo-difluoromethylene units
  作者：Takeshi Fujita、Masahiro Hattori、Masaaki Matsuda、Ryutaro Morioka、Tanner C. Jankins、Masahiro Ikeda、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.011

  日期：2019.1

  proceeded exclusively in each case to afford the corresponding five-membered heterocycles with both exo-difluoromethylene and exo-alkylidene units. On treatment with potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) or lithium diisopropylamide (LDA), 2-(trifluoromethyl)allylic ketones or imines provided the corresponding tetrahydrofurans or pyrrolidines bearing a Z-alkylidene group with perfect or substantial stereoselectivity

  酮和亚胺轴承2-（三氟甲基）烯丙基部分成功地进行亲核5-内切- TRIG通过它们的金属烯醇化物和烯酰胺环化。在每种情况下，仅进行O-或N-环化反应，以提供具有外-二氟亚甲基和外-亚烷基单元的相应五元杂环。用六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）或二异丙基氨基化锂（LDA）处理时，2-（三氟甲基）烯丙基酮或亚胺分别提供带有Z-亚烷基的相应的四氢呋喃或吡咯烷，其具有完全或基本立体选择性。
• A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst
  作者：Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Kin-Ming Lam、Cheuk-Piu Lai、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1002/chem.200800759

  日期：2008.9.8

  A simple catalytic system that uses commercially available manganese(II) perchlorate as the catalyst and peracetic acid as the oxidant is found to be very effective in the epoxidation of aliphatic terminal alkenes with high product selectivity at ambient temperature. Many terminal alkenes are epoxidised efficiently on a gram scale in less than an hour to give excellent yields of isolated product (>90

  发现一种简单的催化体系，使用市售的高氯酸锰（II）作为催化剂，用过氧乙酸作为氧化剂，在脂肪族末端烯烃的环氧化中，在环境温度下具有很高的产品选择性，非常有效。在不到一个小时的时间内，许多末端烯烃以克为单位被有效地环氧化，从而以高纯度得到优异的环氧化物分离产物（> 90％）。对某些C9烯烃的动力学研究表明，该催化体系在环氧化末端烯烃方面比内部烯烃更有效，这与最普遍的环氧化体系相反。环氧化的反应速率按以下顺序降低：1-壬烯>顺式-3-壬烯>反式-3-壬烯。
• Selective isomerization of 1,2-epoxyalkanes to aldehydes with lithium dialkylamides
  作者：Akira Yanagisawa、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c39940002103

  日期：——

  Reaction of a variety of 1,2-epoxyalkanes with 2.5 equiv. of bulky metal amide—lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide—affords the corresponding aldehydes exclusively in high yields; this is the first example of base-promoted isomerization of monosubstituted epoxides to aldehydes.

  各种1，2-环氧烷与2.5当量的反应。笨重的金属酰胺（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）仅以高收率提供相应的醛；这是单取代的环氧化物被碱促进为醛的异构化的第一个例子。
• A simple and efficient method for epoxidation of terminal alkenes
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/a703542j

  日期：——

  The use of a catalytic amount of 3-cyanopyridine in the methyltrioxorhenium catalysed epoxidation of terminal alkenes with aqueous hydrogen peroxide speeds turnover, which results in the formation of many functionalized epoxides in high yields.

  使用微量的3-氰基吡啶作为催化剂，在甲基三氧化铼催化下，以过氧化氢水溶液作为氧化剂对末端烯烃进行环氧化反应，可以加速反应进程，从而高产率地生成许多功能化的环氧化物。
• Deplacements homolytiques intramoleculaires
  作者：B. Maillard、E. Montaudon、F. Rakotomanana、M.J. Bourgeois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96750-x

  日期：1985.1

  of allyl t-butyl peroxide in cyclohexane and tetrahydrofuran shows that an important induced decomposition of the peroxide occurs by the addition of radicals derived from the solvent, to the peroxide double bond, followed by an intramolecular homolytic displacement of the t-butoxyl group. Such a reaction is a 2,3-epoxypropanation of the solvent in which the initiator is decomposed. The reaction is

  烯丙基叔丁基过氧化物在环己烷和四氢呋喃中热解的产物分析表明，过氧化物的重要诱导分解是通过将源自溶剂的自由基添加到过氧化物双键中，然后将t的分子内均质置换而完成的。 -丁氧基。该反应是引发剂分解的溶剂的2，3-环氧丙烷化。通过使用其他醚和环烷烃作为溶剂，表明该反应是一般的。