α-Methylzimtsaeure-hydrazid | 3538-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methylzimtsaeure-hydrazid
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenylprop-2-enehydrazide
• CAS: 3538-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: DYQOKBKATZZGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methylzimtsaeure-hydrazid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methyl-3-phenylprop-2-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  一种芳基丙酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳基丙酮类化合物的制备方法，具体技术方案如下：（1）以2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸为起始原料，在有机溶剂中与氯化亚砜通过催化剂催化反应得到2‑甲基3‑芳基丙烯酰氯；减压蒸除有机溶剂后加入甲醇反应得到2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸甲酯；（2）向步骤1所述的反应液中加入80％水合肼，反应得到2‑甲基‑3‑芳基丙烯酰基肼；（3）步骤2中的反应液减压蒸除甲醇，加入有机溶剂和稀盐酸后搅拌，另取亚硝酸钠配制成水溶液后滴加到搅拌的体系中，制得芳基丙酮；该方法生产成本低，反应条件温和，操作简单，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106045827B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-Methylzimtsaeure-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  光诱导脱氨基 [3 + 2] 环化反应实现 γ-内酰胺的高度非对映选择性合成

  摘要：

  描述了用于合成官能化 γ-内酰胺的N-氨基吡啶鎓盐与烯烃的光引发脱氨基 [3 + 2] 环化反应。这种转变显示出良好的官能团耐受性以及出色的非对映选择性。初步研究表明，所采用的N-氨基吡啶鎓盐通过光诱导单电子转移 (SET) 过程通过 N-N 键断裂产生关键的酰胺基自由基中间体。酰胺基自由基物质将添加到烯烃的双键上，然后进行自由基介导的环化过程，以提供所需的 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01565

文献信息

• Volovel'skii,L.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1192 - 1200
  作者：Volovel'skii,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• 一种芳基丙酮类化合物的制备方法
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN106045827B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳基丙酮类化合物的制备方法，具体技术方案如下：（1）以2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸为起始原料，在有机溶剂中与氯化亚砜通过催化剂催化反应得到2‑甲基3‑芳基丙烯酰氯；减压蒸除有机溶剂后加入甲醇反应得到2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸甲酯；（2）向步骤1所述的反应液中加入80％水合肼，反应得到2‑甲基‑3‑芳基丙烯酰基肼；（3）步骤2中的反应液减压蒸除甲醇，加入有机溶剂和稀盐酸后搅拌，另取亚硝酸钠配制成水溶液后滴加到搅拌的体系中，制得芳基丙酮；该方法生产成本低，反应条件温和，操作简单，收率高，适合工业化生产。
• Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Lactams Enabled by Photoinduced Deaminative [3 + 2] Annulation Reaction
  作者：Chengcheng Shi、Lin Guo、Han Gao、Mengqi Luo、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01565

  日期：2022.6.24

  deaminative [3 + 2] annulation reaction of N-aminopyridinium salts with alkenes for the synthesis of functionalized γ-lactams is described. This transformation shows good functional group tolerance as well as excellent diastereoselectivity. Preliminary studies suggest that the employed N-aminopyridinium salts generate the key amidyl radical intermediates through N–N bond cleavage via a photoinduced single-electron

  描述了用于合成官能化 γ-内酰胺的N-氨基吡啶鎓盐与烯烃的光引发脱氨基 [3 + 2] 环化反应。这种转变显示出良好的官能团耐受性以及出色的非对映选择性。初步研究表明，所采用的N-氨基吡啶鎓盐通过光诱导单电子转移 (SET) 过程通过 N-N 键断裂产生关键的酰胺基自由基中间体。酰胺基自由基物质将添加到烯烃的双键上，然后进行自由基介导的环化过程，以提供所需的 γ-内酰胺。