3-(tert-butoxycarbonyloxy)-3,4-dihydrobenzotriazine-4-one | 442516-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyloxy)-3,4-dihydrobenzotriazine-4-one
• 英文别名: Tert-butyl (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) carbonate
• CAS: 442516-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: RSIQNKZAMUDECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 、 3-(tert-butoxycarbonyloxy)-3,4-dihydrobenzotriazine-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3-hydroxy-3,4-dihydrobenzotriazin-4-onyl α-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯活化羧酸为其活性酯

  摘要：

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00324-6
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3-(tert-butoxycarbonyloxy)-3,4-dihydrobenzotriazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯活化羧酸为其活性酯

  摘要：

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00324-6

文献信息

• Rigidified Compounds for Modulating Heparanase Activity
  申请人：Gelder M. Van Joel

  公开号：US20080039456A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are novel rigidified compounds having a rhodanine-like residue and at least one aryl or heteroaryl residue linked to the rhodanine-like residue, whereby a core structure of these compounds, as defined in the specification, is characterized as having one or zero free-to-rotate bonds. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these rigidified compounds and uses thereof for modulating the activity of heparanase and hence in the treatment of heparanase-associated diseases and disorders, and uses thereof for modulating the activity of heparin-binding proteins and hence in the treatment of heparin-binding proteins-associated diseases and disorders as well as in the treatment of medical conditions that are at least partially treatable by rhodanine or a rhodanine analog.

  揭示了一种新颖的刚性化合物，其具有类似罗丹啉的残基和至少一个连接到类似罗丹啉残基的芳基或杂芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中定义的那样，其特征是具有一个或零个可自由旋转的键。还披露了含有这些刚性化合物的药物组合物以及用于调节肝素酶活性的用途，从而治疗与肝素酶相关的疾病和紊乱，并用于调节肝素结合蛋白的活性以及治疗与肝素结合蛋白相关的疾病和紊乱，以及治疗至少部分可通过罗丹啉或罗丹啉类似物治疗的医疗状况的用途。
• Activation of carboxylic acids as their active esters by means of tert-butyl 3-(3,4-dihydrobenzotriazine-4-on)yl carbonate
  作者：Yochai Basel、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00324-6

  日期：2002.4

  Carboxylic acids were activated in the presence of DMAP with tert-butyl carbonates (BOC-OX) 1, which were prepared in situ by reaction of X-OH and di-tert-butyl dicarbonate (BOC2O). The most efficient active carbonate proved to be tert-butyl 3-(3,4-dihydrobenzotriazine-4-on)yl carbonate 1a, leading to efficient formation of benzotriazinonyl esters 3 and 6, which are intermediates in reactions with primary

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。