2-叠氮基乙醇 | 1517-05-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮基乙醇
• 英文名称: 2-azidoethanol
• 英文别名: 2-azidoethan-1-ol；azidoethanol；2-azido-1-ethanol；2-hydroxyethyl azide
• CAS: 1517-05-1
• 化学式: C₂H₅N₃O
• mdl: MFCD01940545
• 分子量: 87.0812
• InChiKey: BSULWPSUVMOMAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77℃ (24 Torr)
• 密度：
  1.1460
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（少量溶解）、甲醇（可溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

制备方法与用途

用途

叠氮基乙醇是一种有机中间体，可以通过1步反应由2-溴乙醇与叠氮化钠制备得到。文献报道指出，它可用于合成点击交联荧光聚合物。

制备

称取2-溴乙醇（12.5g，100.0mmol，1.0当量）置于100mL圆底烧瓶中，加入30mL纯化水搅拌溶解。随后缓慢加入叠氮化钠（7.8g，120.0mmol，1.2当量），加毕后将反应物置于室温环境，并在100℃下回流反应12小时。使用25mL×3的二氯甲烷萃取反应液，有机相用无水硫酸镁干燥后减压浓缩去除有机溶剂。最后，在真空条件下进行干燥处理，直接进入下一步操作。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到2-叠氮乙醛
  参考文献：
  名称：

  星际相关 2-亚氨基乙醛的光谱鉴定

  摘要：

  亚胺在有机合成中发挥着重要作用，其中一些已在太空中被检测到。然而，最简单的亚胺在光谱上没有得到很好的表征。在此，我们介绍了使用低温基质分离技术对 2-亚氨基乙醛进行红外和紫外/可见光谱表征。在 3 K 的固体氩气中对 2-叠氮基乙醛进行紫外线照射后，我们鉴定出了 2-亚氨基乙醛的两个构象异构体，它们可以通过光化学方式相互转化。氘标记实验和CCSD(T)/CBS 理论水平的高水平从头耦合簇计算为 2-亚氨基乙醛的形成提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1039/d3cc04192a
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-叠氮基乙醇
  参考文献：
  名称：

  金属结合药效团点击衍生的新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶（MBL）的出现赋予了对几乎所有β-内酰胺抗生素（包括碳青霉烯类）的耐药性。目前，缺乏临床上有用的 MBL 抑制剂，因此发现能够有效靶向多种临床相关 MBL 的新抑制剂化学型至关重要。在此，我们报告了一种利用金属结合药效团 (MBP) 点击方法来识别新的广谱 MBL 抑制剂的策略。我们的初步研究确定了几种 MBP，包括邻苯二甲酸、苯基硼酸和苄基磷酸，它们使用叠氮-炔点击反应进行结构转变。随后的结构-活性关系分析导致了几种有效的广谱 MBL 抑制剂的鉴定，包括针对多种 MBL 的 IC 值范围为 0.00012 μM 至 0.64 μM。共晶研究证明了 MBP 在与 MBL 活性位点锚定药效团特征结合方面的重要性，并揭示了与 IMP-1 不寻常的两分子结合模式，强调了灵活的活性位点环在识别结构多样的底物/抑制剂中的关键作用。我们的工作为 MBL 抑制提供了新的化学型，并为针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115473
• 作为试剂：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 2-叠氮基乙醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  抗真菌八环肽Tunicyclin D的N-糖基化衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.077

文献信息

• A facile and efficient method for synthesis of macrocyclic lipoglycopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Xiang Li、Wenjuan Li、Yan Zou、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.097

  日期：2015.2

  An efficient and practical method for macrocyclic lipoglycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize lipoglycosylated derivatives of Tyrocidine A. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and lipoglycosyl amino acids as building blocks. This synthetic method should be generally applicable to various macrocyclic lipoglycopeptides

  开发了一种有效且实用的大环脂糖肽合成方法，并用于合成酪氨酸A的脂糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，使用2-氯三苯甲基树脂作为固相载体，脂糖基氨基酸作为构建基。该合成方法通常应适用于各种大环脂糖肽。
• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• 一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110420334A

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明公开了一种药物缀合物和提高药物分子半衰期的方法，所述药物缀合物为药物分子被结合有半抗原的小分子修饰，所述半抗原是指存在内源性抗体的半抗原。本发明将半抗原分子修饰在药物分子上，被修饰后的药物分子可以和针对此类半抗原内源性抗体特异性结合，从而显著提升药物分子在体内的半衰期。
• Development of small-molecule BRD4 degraders based on pyrrolopyridone derivative
  作者：Jian Zhang、Pan Chen、Peiyu Zhu、Peiyuan Zheng、Tao Wang、Lixun Wang、Changliang Xu、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103817

  日期：2020.6

  of traditional small-molecule drugs. Based on PROTACs approaches, several BRD4 degraders were developed and have been proved to degrade BRD4 protein and inhibit tumor growth. Herein, we present the design, synthesis, and biological evaluation of pyrrolopyridone derivative-based BRD4 degraders. Four synthesized compounds displayed comparative potence against BRD4 BD1 with IC50 at low nanomolar concentrations

  含溴结构域的蛋白质4（BRD4）在基因转录的表观遗传调控中起着至关重要的作用，一些BRD4抑制剂已被推进临床试验。但是，BRD4抑制剂的临床应用可能会受到耐药性的限制。作为一种替代策略，新兴的靶向靶向嵌合体蛋白水解（PROTAC）技术具有克服传统小分子药物耐药性的潜力。基于PROTACs方法，开发了几种BRD4降解物，并已证明它们可降解BRD4蛋白并抑制肿瘤生长。本文中，我们介绍了基于吡咯并吡啶酮衍生物的BRD4降解物的设计，合成和生物学评估。四种合成的化合物在低纳摩尔浓度下对IC50的BRD4 BD1表现出相对的效力。与BRD4抑制剂ABBV-075相比，32a对BxPC3细胞系（IC50 = 0.165μM）的抗增殖活性提高了约7倍。此外，降解物32a以时间依赖性方式有效诱导BRD4的降解并抑制BxPC3细胞系中c-Myc的表达。对细胞内抗肿瘤机制的探索显示了32a诱导的细胞周期阻滞和