1-azido-2-methoxy-ethane | 80894-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-2-methoxy-ethane
• 英文别名: 1-azido-2-methoxyethane；2-azido-1-methoxyethane
• CAS: 80894-21-9
• 化学式: C₃H₇N₃O
• mdl: MFCD14652228
• 分子量: 101.108
• InChiKey: MQUOOEBCMHJVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-methoxy-ethane 在 三苯基膦 作用下， 生成 2-甲氧基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Lack of Effect of the Length of Oligoglycine- and Oligo(ethylene glycol)-Derived para-Substituents on the Affinity of Benzenesulfonamides for Carbonic Anhydrase II in Solution

  摘要：

  Using H-1 NMR spectroscopy, values of T-2 have been determined for the methylene protons of the oligoglycine moieties of para-substituted benzenesulfonamides having structures H2NO2SC6H4CO(Gly)(n)OH (n = 1-6) bound at the active site of bovine carbonic anhydrase II (CA, EC 4.2.1.1). These values have been correlated with measurements of dissociation constants of these complexes, in order to infer motion of these ligands when bound to the enzyme. Motion of glycines 1-3 (those closest to the aryl ring) is hindered by their proximity to the protein; motion of glycines 4-6 is relatively unhindered. Despite the restriction to motion inferred for glycines 1-3, the values of K-d for the six compounds (n = 1-6, 1-6) are indistinguishable within experimental uncertainty (+/-20%): K-d in mu M (n) 0.30 (1); 0.26 (2); 0.33 (3); 0.37 (4); 0.37 (5); 0.34 (6). There is, therefore, an unexpected compensation of the loss in conformational entropy on binding by another contributor to the free energy.

  DOI：

  10.1021/ja00091a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基甲基醚 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-azido-2-methoxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  Koshokov, A. B.; Tselinskii, I. V.; Tsypin, G. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2425 - 2426

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 1-azido-2-methoxy-ethane 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEG修饰的氮丙啶，用于立体选择性合成水溶性的全吡咯烷。

  摘要：

  报道了带有药效团吡咯并富勒烯-2'，5'-二羧酸酯单元的水溶性富勒烯化合物的非对映选择性合成。通过两个连续协同反应的立体特异性实现产物构型的立体控制：环化氮丙啶开环，然后将所得的偶氮二炔基内酯进行1,3-偶极环加成。通过引入聚乙二醇（PEG）亲水性侧基可确保在水中的溶解度（通过直接溶解可达到20μM）。通过1 H，13 C NMR和HRMS全面表征了所得PEG化的全吡咯烷酮的结构和分子质量分布。根据吸收光谱法，AFM和DLS研究，合成的化合物倾向于在水性介质中聚集，形成ca的缔合体。半径为4-9 nm，被溶剂化壳包围，导致有效的流体动力学直径约为。90纳米 鉴于其在水中的显着溶解度，明确的化学结构以及与具有已知抗HIV活性的化合物的相似性，合成的PEG化二乙基反式吡咯并富勒烯2'，5'-二羧酸酯可能是生物学评估中有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01949a

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• A Multistage Halogen Bond Catalyzed Strain-Release Glycosylation Unravels New Hedgehog Signaling Inhibitors
  作者：Chunfa Xu、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.9b00040

  日期：2019.4.3

  (XB) has recently emerged as a promising noncovalent activation mode that can be employed in catalysis. However, methodologies utilizing XB remain rare, and the hydrogen-bonding (HB) catalysis congeners are more widespread in comparison. Herein, we demonstrate a remarkable case whereby employment of XB catalysis in strain-release glycosylation generates O, N-glycosides in excellent anomeric selectivity

  卤素键合 (XB) 最近已成为一种有前途的非共价活化模式，可用于催化。然而，利用 XB 的方法仍然很少见，相比之下，氢键 (HB) 催化同系物更为普遍。在这里，我们展示了一个非凡的案例，即在菌株释放糖基化中使用 XB 催化产生 O, N-糖苷，其异头选择性优于 HB 活化。更深入的研究揭示了 XB 催化剂对机制的多个阶段和迄今为止未知的 XB-糖基受体活化的依赖性。我们提出了一个概念证明，通过整合 XB 催化的糖苷化合物集合的构建，并通过基于细胞的表型筛选评估这些类似物，以询问富含 sp3 的糖苷化学空间的新生物活性。
• Base-catalyzed hydrogen–deuterium exchange and dehalogenation reactions of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dong Wang、Si Chen、Jing Wang、Didier Astruc、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.033

  日期：2016.10

  A series of deuterated 1,2,3-triazoles bearing various substituents were produced by hydrogen–deuterium exchange reactions of pre-synthesized original 1,2,3-triazoles, giving high level of deuteration and high yields. The catalytic system was successfully extended to the dehalogenation and halogen–deuterium exchange procedures of iodo-functionalized 1,2,3-triazolyl derivatives. This study forms a promising

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, USE AS INHIBITORS OF THE KINASE LRRK2, AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE, LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE LA KINASE LRRK2, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2017106771A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present disclosure is concerned with certain pyrrolopyrimidine compounds that are capable of inhibiting certain protein kinases, and especially the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) protein. Compounds of the present disclosure can be used to treat a number of disorders caused by or associated with abnormal LRRK2 kinase activity. Compounds of the present disclosure can be used to treat disorders including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease; precancerous conditions and cancer; autoimmune disorders such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis and psoriasis; and leprosy (Hansen's disease). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及某些吡咯吡嘧啶化合物，这些化合物能够抑制某些蛋白激酶，尤其是富含亮氨酸重复激酶2（LRRK2）蛋白。本公开的化合物可用于治疗由或与异常LRRK2激酶活性相关的多种疾病。本公开的化合物可用于治疗包括帕金森病在内的神经退行性疾病；癌前病变和癌症；自身免疫性疾病，如克罗恩病、类风湿关节炎和牛皮癣；以及麻风病（汉森病）。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。