(+)-abscisyl alcohol | 56298-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-abscisyl alcohol
• 英文别名: Abscisic alcohol；(4S)-4-hydroxy-4-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56298-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GRJFTUSJGMRSSJ-KICRZJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-abscisyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1'S,2Z,4E,4'S)-5-(1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(+)-ABA 制备对映体纯脱落酸 (ABA) 类似物的简单方法

  摘要：

  摘要 (1'S, 2Z, 4E)-3-Methyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoic acid (abscisic acid, ABA ) 使用现成的试剂（草酰氯、NaBH4、MnO2）和简单的反应条件有效地转化为相应的醛、伯醇和三醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006821
• 作为产物：
  描述：

  (+)-脱落酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 生成 (+)-abscisyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(+)-ABA 制备对映体纯脱落酸 (ABA) 类似物的简单方法

  摘要：

  摘要 (1'S, 2Z, 4E)-3-Methyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoic acid (abscisic acid, ABA ) 使用现成的试剂（草酰氯、NaBH4、MnO2）和简单的反应条件有效地转化为相应的醛、伯醇和三醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006821

文献信息

• Synthesis of chiral acetylenic analogs of the plant hormone abscisic acid
  作者：Patricia A. Rose、Suzanne R. Abrams、Angela C. Shaw

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80288-8

  日期：1992.1

  Syntheses of optically active acetylenic analogs of abscisic acid are described. The key step involves the diastereoselective alkylation of the (2S,3S)-butanediol ketal of oxoisophorone, which produces a 3:1 mixture of separable diastereoisomers. The absolute stereochemistry of the analogs was established by conversion to a known derivative and by correlation of ORD data.

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。
• [EN] METHOD OF CULTURING CONIFER SOMATIC EMBRYOS USING S(+)-ABSCISIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE CULTURE D'EMBRYONS SOMATIQUES DE CONIFERES AU MOYEN DE L'ACIDE S(+)-ABSCISSIQUE
  申请人：CELLFOR INC

  公开号：WO2007038854A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] A method for promoting maturation and development of vigorous conifer (gymnosperm) somatic embryos comprising the use of S(+)-ABA as the substantive form of ABA.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant de favoriser la maturation et le développement d'embryons somatiques de conifères vigoureux (gymnosperme) et consistant à utiliser S(+)-ABA comme forme de fond de ABA.