(+)-abscisyl alcohol | 56298-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-abscisyl alcohol
• 英文别名: Abscisic alcohol；(4S)-4-hydroxy-4-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56298-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GRJFTUSJGMRSSJ-KICRZJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-abscisyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1'S,2Z,4E,4'S)-5-(1,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(+)-ABA 制备对映体纯脱落酸 (ABA) 类似物的简单方法

  摘要：

  摘要 (1'S, 2Z, 4E)-3-Methyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoic acid (abscisic acid, ABA ) 使用现成的试剂（草酰氯、NaBH4、MnO2）和简单的反应条件有效地转化为相应的醛、伯醇和三醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006821
• 作为产物：
  描述：

  (+)-脱落酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 生成 (+)-abscisyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  从 (S)-(+)-ABA 制备对映体纯脱落酸 (ABA) 类似物的简单方法

  摘要：

  摘要 (1'S, 2Z, 4E)-3-Methyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoic acid (abscisic acid, ABA ) 使用现成的试剂（草酰氯、NaBH4、MnO2）和简单的反应条件有效地转化为相应的醛、伯醇和三醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006821

文献信息

• Synthesis of chiral acetylenic analogs of the plant hormone abscisic acid
  作者：Patricia A. Rose、Suzanne R. Abrams、Angela C. Shaw

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80288-8

  日期：1992.1

  Syntheses of optically active acetylenic analogs of abscisic acid are described. The key step involves the diastereoselective alkylation of the (2S,3S)-butanediol ketal of oxoisophorone, which produces a 3:1 mixture of separable diastereoisomers. The absolute stereochemistry of the analogs was established by conversion to a known derivative and by correlation of ORD data.

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。
• [EN] METHOD OF CULTURING CONIFER SOMATIC EMBRYOS USING S(+)-ABSCISIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE CULTURE D'EMBRYONS SOMATIQUES DE CONIFERES AU MOYEN DE L'ACIDE S(+)-ABSCISSIQUE
  申请人：CELLFOR INC

  公开号：WO2007038854A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] A method for promoting maturation and development of vigorous conifer (gymnosperm) somatic embryos comprising the use of S(+)-ABA as the substantive form of ABA.
  [FR] L'invention concerne un procédé permettant de favoriser la maturation et le développement d'embryons somatiques de conifères vigoureux (gymnosperme) et consistant à utiliser S(+)-ABA comme forme de fond de ABA.
• Simple Methods for the Preparation of Enantiomerically Pure Abscisic Acid (ABA) Analogues from (<i>S</i>)-(+)-ABA
  作者：Dale E. Ward、Yuanzhu Gai

  DOI：10.1080/00397919708006821

  日期：1997.6

  Abstract (1′S, 2Z, 4E)-3-Methyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoic acid (abscisic acid, ABA) is efficiently converted into the corresponding aldehyde, primary alcohol, and triol derivatives using readily available reagents (oxalyl chloride, NaBH4, MnO2) and simple reaction conditions.

  摘要 (1'S, 2Z, 4E)-3-Methyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexenyl)-2,4-pentadienoic acid (abscisic acid, ABA ) 使用现成的试剂（草酰氯、NaBH4、MnO2）和简单的反应条件有效地转化为相应的醛、伯醇和三醇衍生物。