(1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione | 69813-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
• 英文别名: 4,8-Dihydroxysesamin-di-γ-lacton；(1S,3aS,4S,6aS)-1,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 69813-31-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₈
• 分子量: 382.326
• InChiKey: APOQDYUENSVQGT-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-wodeshiol
  参考文献：
  名称：

  （-）-wodeshiol的有效不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-wodeshiol 1的有效合成。关键反应包括的胡椒醛高立体选择性的醛醇缩合与手性恶唑烷酮，羟醛产物的后续的分子内环的环化的二价阴离子8和双内酯的diastereocontrolled氧合7以良好的收率。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0078-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以31%的产率得到(1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 60. 2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione lignans by oxidative dimerization of 4-alkoxycinnamic acids with thallium(III) trifluoroacetate or cobalt(III) trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a018

文献信息

• Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans
  作者：Naoki Mori、Akiko Furuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.058

  日期：2016.12

  A new electrochemical method for the asymmetric oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives has been developed. This method enabled the enantioselective syntheses of furofuran lignans, yangambin, sesamin and eudesmin.

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。
• An efficient asymmetric synthesis of furofuran lignans: (+)-sesamin and (−)-sesamin
  作者：Ju-Cheun Kim、Kwang-Hyun Kim、Jae-Chul Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.007

  日期：2006.1

  An efficient synthesis of (+)-sesamin 1a and (−)-sesamin 1b is described. The key reactions include highly stereoselective aldol condensation of piperonal 7 with the dianion of chiral oxazolidinone 8, followed by intramolecular ring cyclization of aldol product 11 in high yield.

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。
• Rudenko; Yuzikhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1515 - 1516
  作者：Rudenko、Yuzikhin

  DOI：——

  日期：——
• Thallium in organic synthesis. 60. 2,6-Diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-4,8-dione lignans by oxidative dimerization of 4-alkoxycinnamic acids with thallium(III) trifluoroacetate or cobalt(III) trifluoride
  作者：Edward C. Taylor、Juan G. Andrade、Gerhardus J. H. Rall、Kosta Steliou、G Erik Jagdmann、Alexander McKillop

  DOI：10.1021/jo00328a018

  日期：1981.7
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Watson, Derrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 175 - 182
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Watson, Derrick J.、Collins, Peter、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——