1-(2-Pyrrolyl)hex-5-en-1-one | 143582-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Pyrrolyl)hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)hex-5-en-1-one
• CAS: 143582-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: GRHHHYNPVHFEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Pyrrolyl)hex-5-en-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 苯基亚甲基双(三环己基磷)二氯化钌 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (5Z,15E)-4-methoxy-23,24,25-triazatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,15,20-octaene
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(2-Pyrrolyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Substituted 3-Hydroxypyridines and Direct Conversion of 2-Furyl Ketone into a Perhydroazulene

  摘要：

  2-酰基呋喃与氨加热后，可以直接转化为2-取代3-羟基吡啶；2-酰基吡咯和3-氨基吡啶是这种重排反应的副产物。用丙胺代替氨，1-(2-呋喃基)-5-甲基-5-己烯-1-酮（8）可以重排为氮桥全氢化吖啶酮（5-甲基-10-氧代-11-丙基-11-氮杂三环-[5.3.1.01,5]十一碳-8-烯，10）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26187

文献信息

• Synthesis and Characterization of BODIPY-α-Tocopherol: A Fluorescent Form of Vitamin E
  作者：Ryan West、Candace Panagabko、Jeffrey Atkinson

  DOI：10.1021/jo100095n

  日期：2010.5.7

  Fluorescent nitrobenzoxadiazole analogues of alpha-tocopherol (NBD-alpha-Tocs;lambda(ex) = 468 nm, lambda(em) = 527 nm) have been made previously to aid study of the intracellular location and transfer of vitamin E. However, these analogues are susceptible to photobleaching while under illumination for confocal microscopy as well as in in vitro FRET transfer assays. Here we report the synthesis of three fluorescent analogues of alpha-tocopherol incorporating the more robust dipyrrometheneboron difluoride (BODIPY) fluorophore. A BODIPY-linked chromanol should have no intervening polar functional groups that might interfere with binding to the hydrophobic binding site of the tocopherol transfer protein (alpha-TTP). A key step in bringing the two ring systems together was a metathesis reaction of vinyl chromanol and an alkenyl BODIPY. An o-tolyl containing second generation Grubbs catalyst was identified as the best catalyst for effecting the metathesis without detectable alkene isomerization, which when it occurred produced a mixture of chain lengths in the alkyl linker. C8-BODIPY-alpha-Toc 10c (lambda(ex) = 507 nm, lambda(em) = 511 nm, epsilon(507) = 83,000 M-1 cm(-1)) having an eight-carbon chain between the chromanol and fluorophore, had the highest affinity for alpha-TTP (K-d = 94 +/- 3 nM) and bound specifically as it could not be displaced with cholesterol.
• METHOD FOR PRODUCING CELLS
  申请人：BIOSYN-R CORPORATION

  公开号：EP0382784A1

  公开（公告）日：1990-08-22
• EP0382784A4
  申请人：——

  公开号：EP0382784A4

  公开（公告）日：1991-01-16
• PROCESS FOR SEPARATION AND RECOVERY OF CHARGED MOLECULES
  申请人：BIOSYN-R CORPORATION

  公开号：EP0377016A1

  公开（公告）日：1990-07-11
• WO1989003876A1
  申请人：——

  公开号：WO1989003876A1

  公开（公告）日：1989-05-05