(5Z,15E)-4-methoxy-23,24,25-triazatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,15,20-octaene | 776281-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5Z,15E)-4-methoxy-23,24,25-triazatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,15,20-octaene
• CAS: 776281-15-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O
• 分子量: 361.487
• InChiKey: LJSRCSSEKNLXCV-ZILMBKKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,15E)-4-methoxy-23,24,25-triazatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,15,20-octaene 在 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2⁴-methoxy-1¹H,4¹H-1,2,4(2,5)-tripyrrola-cyclotridecaphan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 苯基亚甲基双(三环己基磷)二氯化钌 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (5Z,15E)-4-methoxy-23,24,25-triazatetracyclo[18.2.1.12,5.17,10]pentacosa-1(22),2(25),3,5,7,9,15,20-octaene
  参考文献：
  名称：

  环状三吡咯颜料壬基蓝靛素的全合成和结构优化。

  摘要：

  描述了环状prodigiosin衍生物4的第一个全合成，它构成了开发免疫抑制剂的潜在先导化合物。该方法的关键步骤包括相当不稳定的吡咯硼酸衍生物17与富电子吡咯基三氟甲磺酸酯15的钯催化Suzuki交叉偶联反应，然后是所得二烯的闭环易位反应（RCM），形成大环靶分子环。通过使用茚基钌配合物21作为预催化剂可以最好地实现这种转化。如此形成的产物18.HCl的X射线数据表明，互变异构体形式B正确描述了该生物碱杂芳族链段内的电子分布，

  DOI：

  10.1021/jo991021i