[(1E,3S,4R,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-(1,3-dithian-2-yl)-14,16-dimethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12-tetramethyl-8-prop-2-enyl-3-triethylsilyloxynonadeca-1,9-dien-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 118977-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1E,3S,4R,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-(1,3-dithian-2-yl)-14,16-dimethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12-tetramethyl-8-prop-2-enyl-3-triethylsilyloxynonadeca-1,9-dien-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 118977-91-6；126923-00-0
• 化学式: C₇₅H₁₅₂O₈S₂Si₅
• 分子量: 1386.59
• InChiKey: YKMYUYPLCZUAOQ-ITUNRMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.87
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3S,4R,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-(1,3-dithian-2-yl)-14,16-dimethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12-tetramethyl-8-prop-2-enyl-3-triethylsilyloxynonadeca-1,9-dien-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  Benzenesulfonic acid (2R,4S,5R,6S,8R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[1,3]dithian-2-yl-4,6-dimethoxy-2-methyl-nonyl ester 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.83h， 生成 [(1E,3S,4R,5S,7R,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-(1,3-dithian-2-yl)-14,16-dimethoxy-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,4,10,12-tetramethyl-8-prop-2-enyl-3-triethylsilyloxynonadeca-1,9-dien-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023

文献信息

• Total synthesis of immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、S. G. Mills、R. A. Reamer、D. Askin、R. Desmond、R. P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1021/ja00185a071

  日期：1989.2
• JONES, TODD K.;REAMER, ROBERT A.;DESMOND, RICHARD;MILLS, SANDER G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2998-3017
  作者：JONES, TODD K.、REAMER, ROBERT A.、DESMOND, RICHARD、MILLS, SANDER G.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of tricarbonyl hemiketals and application of Evans technology to the total synthesis of the immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、Robert A. Reamer、Richard Desmond、Sander G. Mills

  DOI：10.1021/ja00164a023

  日期：1990.4

  presented, and their use in designing a sucessful route to this immunosuppressant is outlined. Applications of asymmetric oxazolidinone alkylation/aldol methodology to a convergent, highly flexible synthesis of the C 10 -C 18 fragment and to improvements in the preparation of the C 20 ―C 34 segment are also discussed

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进