1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucofuranose | 159353-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 159353-63-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: FOICHBDTSWVZLY-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2-naphthyl)methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,2-dichloro 4,5-dicyanoquinone (DDQ) for cleavage of the 2-naphthylmethyl (NAP) group

  摘要：

  The 2-naphthylmethyl (NAP) group is a versatile group for protection of hydroxyl functions. It is stable to 4% TFA in CHCl3, hot 80% HOAc-H2O, SnCl2-AgOTf and HCl-EtOH, but it can readily be removed with DDQ in CH2Cl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02046-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基二环氧乙烷方便地进行氧化脱苄基作用

  摘要：

  通过用过量的二甲基二环氧乙烷处理可以容易地裂解取代的苄基醚，从而以高收率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89613-7

文献信息

• Construction of key building blocks towards the synthesis of cortistatins
  作者：Satrajit Indu、Rahul D. Telore、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/d0ob00170h

  日期：——

  the construction of key building blocks towards the synthesis of cortistatins; a family of steroidal alkaloids. Cortistatin A, being a primary target due to its superior biological properties over other congeners, has been prepared by two different synthetic routes. Synthesis of the precursor to the heavily substituted A-ring starting from D-glucose and construction of the DE-ring junction employing

  这项工作报告了合成皮质抑素的关键组成部分的构建；甾体生物碱家族。Cortistatin A由于具有比其他同类产品优越的生物学特性而成为主要靶标，已通过两种不同的合成途径制备。已经证明了从D-葡萄糖开始合成重取代的A环的前体，以及使用Hajos-Parrish酮作为手性库的DE环连接结构。正在努力组装这些关键片段，并逐步实现皮质抑素A的全合成。
• Method for preparing functionalized β-(1,3)-glucan derivatives
  申请人：Yvin Jean-Claude

  公开号：US06951934B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  The present invention relates to a novel method of chemically preparing functionalized derivatives of β-(1,3)-glucans, enabling obtaining oligosaccharides which are free or which comprise specific groups such as, for example, sulphate, phosphate, methyl, in pre-defined positions. This method includes a reaction between a glycosyl donor of formula (Ia) or (Ib) and a glycosyl acceptor of formula (II), defined in the claims. Application: Preparation of biologically active compounds which can be used in the agricultural, cosmetic or pharmaceutical fields.

  本发明涉及一种新颖的化学制备β-(1,3)-葡聚糖官能化衍生物的方法，使得可以获得自由或包含特定基团（如硫酸酯、磷酸酯、甲基等）的低聚糖，这些基团位于预定义的位置。该方法包括化学式（Ia）或（Ib）的糖基供体与化学式（II）的糖基受体之间的反应，所述化学式在专利权要求中定义。应用领域：制备可用于农业、化妆品或制药领域的生物活性化合物。
• [EN] IMPROVED PREPARATION OF VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] PRÉPARATION AMÉLIORÉE DE VACCINS CONTRE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017178664A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to the preparation of a synthetic tetrasaccharide, hexasaccharide and octasaccharide representing part of the repeating unit of the Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide as well as conjugates thereof. Said conjugates are particularly useful for prevention and/or treatment of diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically of diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3. The disclosed synthetic method has the huge advantages over the state of the artsynthetic methods that intermediate products are crystalline, coupling reaction yields are higher, less reaction steps are required and purification of intermediate products is easier.

  本发明涉及合成链球菌肺炎3型胶囊多糖重复单元的一部分，包括合成四糖、六糖和八糖，以及它们的共轭物的制备。这些共轭物对于预防和/或治疗与链球菌肺炎相关的疾病特别有用，更具体地说是与链球菌肺炎3型相关的疾病。所述的合成方法相比于现有的合成方法具有巨大的优势，其中中间产物是结晶的，偶联反应的产率更高，需要的反应步骤更少，中间产物的纯化更容易。
• Development of Adamantan-1-yl-methoxy-Functionalized 1-Deoxynojirimycin Derivatives as Selective Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism in Man
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Wilma Donker、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jo061280p

  日期：2007.2.1

  In this article, we present a straightforward synthesis of adamantan-1-yl-methoxy-functionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The used synthetic routes are flexible and can be used to create a wide variety of lipophilic mono- and difunctionalized 1-deoxynojirimycin derivatives. The compounds reported here are lipophilic iminosugar based on lead compound 4, a potent inhibitor of the three enzymes

  在本文中，我们介绍了金刚烷-1-基-甲氧基官能化的1-deoxynojirimycin衍生物的直接合成。所使用的合成路线是灵活的，并且可以用于产生多种亲脂性的单和双官能化的1-脱氧野oji霉素衍生物。此处报道的化合物是基于铅化合物4的亲脂性亚氨基糖，这是一种与糖鞘脂性葡萄糖基神经酰胺代谢有关的三种酶的有效抑制剂。在过去的十年中，基于氨基糖的葡糖神经酰胺合成酶抑制剂（这三种酶之一）受到了越来越多的关注，因为该酶在鞘糖脂生物合成中起着至关重要的作用。结合越来越多的病理过程与过量的鞘糖脂水平相关的事实，葡萄糖基神经酰胺合酶成为非常有吸引力的治疗和研究目标。我们在这里提出的结果证明，将亲脂部分从氮原子重新定位到1-deoxynojirimycin环系统上的其他位置不会导致更有效或更具选择性的葡糖神经酰胺合酶抑制剂。的β氮杂Ç糖苷类似物（17）保留了对葡糖神经酰胺合酶的最佳抑制效力，并且是比治疗剂N
• Synthesis of the tetrasaccharide glycoside moiety of Solaradixine and rapid NMR-based structure verification using the program CASPER
  作者：Thibault Angles d'Ortoli、Göran Widmalm

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.042

  日期：2016.2

  Solasodine. We herein describe the synthesis of the methyl glycoside of the tetrasaccharide using a super-armed disaccharide as a donor molecule. A 2-(naphthyl)methyl protecting group was used in the synthesis of the donor since it was tolerant to a wide range of reaction conditions. The 6-O-benzylated-hexa-O-tert-butyldimethylsilyl-protected β-d-Glcp-(1→2)-β-d-Glcp-SEt donor, which avoided 1,6-anydro formation

  茄子根中主要的生物碱是具有支链四糖β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p-（1→3）[α- 1- Rha p-（1 ）的Solaradixine。→2）]-β- d -Gal p与甾体生物碱Solaso​​dine的O3相连。我们在本文中描述了使用超武装二糖作为供体分子合成四糖的甲基糖苷。在供体的合成中使用了2-（萘基）甲基保护基，因为它能耐受多种反应条件。6- Ø -benzylated-六Ø -叔避免了1,6-乙酰基形成的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p -SEt供体在半乳糖苷受体分子的O3成功糖基化。然而，在随后的O2的糖基化通过一个鼠李糖基供体是不成功的，而是适当保护的α-升-RHA p - （1→2）-β- d -Gal p -OMe的二糖作为受体分子与超一起武装β- d -Glc p-（1→2）-β- d