(2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-2-methylnonan-1-ol | 118949-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-2-methylnonan-1-ol
• CAS: 118949-46-5
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄S₂Si
• 分子量: 466.822
• InChiKey: YLOCWNOWDUXDTB-SWBPCFCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-2-methylnonan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,4S,5R,6S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8-dimethyl-9-triisopropylsilanyloxy-nonane
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-2-methylnonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂FK506的紧密类似物的总合成

  摘要：

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80796-1

文献信息

• Total synthesis of immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、S. G. Mills、R. A. Reamer、D. Askin、R. Desmond、R. P. Volante、I. Shinkai

  DOI：10.1021/ja00185a071

  日期：1989.2
• Total syntheses of close analogues of the immunosuppressant FK506
  作者：Mark J Batchelor、Roger J Gillespie、Julian MC Golec、Charles JR Hedgecock、Stuart D Jones、Robert Murdoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80796-1

  日期：1994.1

  The total synthesis of an analogue of FK506, in which the substituted cyclohexyl residue at C28 has been replaced by a phenyl group, is described. This synthesis demonstrates (i) the successful application of new methodology for the introduction of the masked tricarbonyl grouping (C8-C10), and (ii) new synthetic routes to the (C10-C19) and (C22-C26) regions.

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。
• Chemistry of tricarbonyl hemiketals and application of Evans technology to the total synthesis of the immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、Robert A. Reamer、Richard Desmond、Sander G. Mills

  DOI：10.1021/ja00164a023

  日期：1990.4

  presented, and their use in designing a sucessful route to this immunosuppressant is outlined. Applications of asymmetric oxazolidinone alkylation/aldol methodology to a convergent, highly flexible synthesis of the C 10 -C 18 fragment and to improvements in the preparation of the C 20 ―C 34 segment are also discussed

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进