Cbz-glycylleucine ethyl ester | 7352-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-glycylleucine ethyl ester
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucine ethyl ester；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucin-aethylester；ethyl (2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoate
• CAS: 7352-21-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: DDJBKDZAXFVMND-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-glycylleucine ethyl ester 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的闭环反应加倍。三，环-糖基-L-亮基-糖基-糖基-L-亮基-糖基。9.关于高二环基多肽的交流

  摘要：

  甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯和甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰-甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯的环化产生相同的结晶环六肽。中间体是通过氰基甲基酯合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410729
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 Cbz-glycylleucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51

文献信息

• Oxidation-Induced Acyl Group Transfer from Hydroquinone Esters to Nucleophiles
  作者：Gerald Reischl、Medhat El-Mobayed、Rudolf Beißwenger、Klaus Regier、Cäcilia Maichle-Mössmer、Anton Rieker

  DOI：10.1515/znb-1998-0717

  日期：1998.7.1

  Bivalent oxidation of 3,5-di-tert-butyl-hydroquinone monoesters leads to phenoxenium ions, which can transfer an acyl group to nucleophiles. Based on this principle, dipeptides, glyco-amino acids and N-sulfonyl-amino acids were synthesized from hydroquinone esters of amino acids and p-toluenesulfonic acid. For this reaction, direct anodic and indirect mediated oxidation, as well as chemical oxidation with NBS or trisarylammoniumyl salts, was used. The mechanism of the acyl transfer is discussed in terms of a direct and/or a mediated process. A spirocyclic key intermediate was isolated and its molecular structure determined by X-ray crystallography.

  3,5-二叔丁基对羟基苯醌单酯的双价氧化会生成苯氧离子，可以将酰基转移给亲核试剂。基于这一原理，从氨基酸和对甲苯磺酸的苯醌酯合成了二肽、糖氨基酸和N-磺酰氨基酸。在这个反应中，使用了直接阳极和间接介导氧化，以及与NBS或三芳基铵盐的化学氧化。酰基转移的机理讨论了直接和/或介导过程。一个螺环键中间体被分离出来，并通过X射线晶体学确定了其分子结构。
• Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394
  作者：Goldschmidt,S.、Rosculet,G.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Phosphorous Acid Chlorides in Peptide Synthesis¹
  作者：Richard W. Young、Kathryn H. Wood、R. Janice Joyce、George W. Anderson

  DOI：10.1021/ja01591a026

  日期：1956.5
• Goldschmidt; Lautenschlager, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 68,78
  作者：Goldschmidt、Lautenschlager

  DOI：——

  日期：——
• Friedel,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1187 - 1193
  作者：Friedel,K. et al.

  DOI：——

  日期：——