3',4',5'-trimethoxy-2-hydroxy-dibenzoylmethane | 67858-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',4',5'-trimethoxy-2-hydroxy-dibenzoylmethane
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1,3-dione；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane-1,3-dione；1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1,3-dion
• CAS: 67858-32-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ORACYFUFGZCSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-trimethoxy-2-hydroxy-dibenzoylmethane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-Hydroxymethyl-furan-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  可光活化的荧光团。2.功能化的3-芳酰基-2-（2-呋喃基）-色酮的合成和光活化。

  摘要：

  描述了作为可光活化的荧光团的官能化的3-芳酰基-2-（2-呋喃基）-色酮1的合成和光化学。辐射将非荧光呋喃基色酮转化为高荧光的1-芳基呋喃[3,4b]色酮3。引入了功能以允许共价连接，赋予水溶性并最大程度地提高最终的1-芳基呋喃[3,4b]色酮荧光团的荧光。还描述了通过分子内Dieckman环化到呋喃基色酮的有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80018-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 3',4',5'-trimethoxy-2-hydroxy-dibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  由水杨酸甲酯合成黄酮的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成方法，用于将水杨酸甲酯（5）以高收率转化为黄酮1a-i。用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（6）处理化合物5，得到O-甲硅烷基保护的酯7。将该酯7与由苯乙酮3a -i生成的锂阴离子进行缩合，得到1.3-二芳基丙烷-1,3-二酮8a-i，将其用含0.5％H 2 SO 4的冰醋酸在95- ℃处理3小时。 100°C以83–94％的收率提供了所需的黄酮1a-i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87119-2

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of Diaryldiazepines
  作者：Júlio Menezes、Luana Vaz、Paula de Abreu Vieira、Kátia da Silva Fonseca、Cláudia Carneiro、Jason Taylor

  DOI：10.3390/molecules20010043

  日期：——

  Chagas disease is a so-called “neglected disease” and endemic to Latin America. Nifurtimox and benznidazole are drugs that have considerable efficacy in the treatment of the acute phase of the disease but cause many significant side effects. Furthermore, in the Chronic Phase its efficiency is reduced and their therapeutic effectiveness is dependent on the type of T. cruzi strain. For this reason, the present work aims to drive basic research towards the discovery of new chemical entities to treat Chagas disease. Differently substituted 5,7-diaryl-2,3-dihydro-1,4-diazepines were synthesized by cyclocondensation of substituted flavones with ethylenediamine and tested as anti-Trypanosoma cruzi candidates. Epimastigotes of the Y strain from T. cruzi were used in this study and the number of parasites was determined in a Neubauer chamber. The most potent diaryldiazepine that reduced epimastigote proliferation exhibited an IC50 value of 0.25 μM, which is significantly more active than benznidazole.

  恰加斯病被称为“被忽视的疾病”，在拉丁美洲是地方性流行病。尼夫替莫司和苯达莫司是对该病急性期治疗效果显著的药物，但会产生许多显著的副作用。此外，在慢性期它们的疗效下降，且治疗效果依赖于T. cruzi菌株的类型。因此，本研究旨在推动基础研究，发现新的化学实体来治疗恰加斯病。通过将取代的黄酮与乙二胺进行环缩合，合成了不同取代的5,7-二芳基-2,3-二氢-1,4-二氮杂平，并作为抗克氏锥虫候选药物进行测试。本研究使用了来自T. cruzi Y株的滋养体，并在新宝尔计数室中测定了寄生虫的数量。表现出抑制滋养体增殖的最强效二芳基二氮杂平，其IC50值为0.25 μM，显著高于苯达莫司。
• Preparation of Thioflavones via Thiophosphoryl Chloride Mediated Cyclodehydration and Thionation of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-diones
  作者：Uma Pathak、Manorama Vimal、Lokesh Pandey、Malladi Suryanarayana

  DOI：10.1055/s-0030-1258343

  日期：2011.1

  3-diketones is described. Cyclodehydration of a range of β-diketones and thionation of the resulting flavones was achieved using thiophosphoryl chloride (PSCl3) which serves as both a catalyst and thionating agent. β-diketones - flavones - thioflavones - thiophosphoryl chloride

  描述了一种简单方便的一锅策略，用于从1,3-二酮制备硫代黄酮。使用同时用作催化剂和亚硫代化剂的硫代磷酰氯（PSCl 3），实现了一系列β-二酮的环脱水作用和所得黄酮的硫磺化作用。 β-二酮-黄酮-硫代黄酮-硫代磷酰氯
• FeCl3 CATALYZED DEHYDRATIVE CYCLISATION of 1,3-(DIARYL DIKETONES) to FLAVONES
  作者：P. K. Zubaidha、A. M. Hashmi、R. S. Bhosale

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.97

  日期：2005.1

  required synthesis of substituted flavones on large scale. Currently there are number of methods available to synthesize flavones, among them Baker Venkatraman strategy represents the most convenient route from 2hydroxy acetophenone. In this method, acid induced dehydrative cyclisation of 1,3 ( diaryl diketones ) obtained by intramolecular Claisen condensation of Ο benzoyl acetophenone to flavones in 75%

  催化量的FeCh影响取代的1(2羟基苯基)3苯基1、3丙二醇以高产率平滑转化为相应的黄酮。简介 : 黄酮是最丰富、最重要的黄酮类化合物，具有广泛的生物活性。最近对黄酮的兴趣源于它们抑制逆转录病毒转录酶的能力以及它们抑制蛋白质酪氨酸激酶和丝氨酸/苏氨酸激酶的能力。我们对研究黄酮作为醛糖还原酶抑制剂的兴趣需要大规模合成取代的黄酮。目前有多种方法可用于合成黄酮，其中 Baker Venkatraman 策略代表了从 2-羟基苯乙酮合成最便捷的路线。在该方法中，酸诱导脱水环化 1，3（二芳基二酮）通过 Ο 苯甲酰基苯乙酮分子内克莱森缩合得到黄酮，产率为 75%。上述脱水环化的最新进展包括在 MW 辐射下使用 Amberlyst 15、Co(Sulpr) OH、Br2/CHCl3、EtOH/HCl、粘土、NaOAc/AcOH 和 H2SO4。这些程序在操作简单性、反应时间、产率和试剂成本方面受到影响
• Flavon-3-carbonsäure-Verbindungen sowie Verfahren, Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0290915A2

  公开（公告）日：1988-11-17

  Es werden neue Flavon-3-carbonsäure-Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1, R2, R3, R4 und R5 Wasserstoff, niederes Alkyl, Halogen, Hydroxy, oder veräthertes oder verestertes Hydroxy bedeuten und Z-R6 für einen basisch substituierten Alkoxy-oder Aminorest steht, sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung beschrieben. Die Verbindungen besitzen pharmakologische, insbesondere entzündungshemmende Eigenschaften.

  通式 I 的新黄酮-3-羧酸化合物 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 为氢、低级烷基、卤素、羟基或醚化或酯化羟基，Z-R6 为碱基取代的烷氧基或氨基。这些化合物具有药理特性，特别是抗炎特性。