N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸 | 16295-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸
• 英文名称: Cbz-Gly-L-Leu-Gly
• 英文别名: Z-Gly-Leu-Gly-OH；Cbz-Gly-Leu-Gly；N-[N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucyl]-glycine；N-[N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucyl]-glycin；Benzyloxycarbonyl-glycyl-L-leucyl-glycin；Z-Gly-L-Leu-Gly-OH；2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 16295-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: CBLYMECSQPXYHQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  711.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸 在 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>L-leucyl=>glycyl=>glycyl=>L-leucyl=>-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽的闭环反应加倍。三，环-糖基-L-亮基-糖基-糖基-L-亮基-糖基。9.关于高二环基多肽的交流

  摘要：

  甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯和甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酰-甘氨酰-L-亮氨酰-甘氨酸的对硝基苯基酯的环化产生相同的结晶环六肽。中间体是通过氰基甲基酯合成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410729
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]甘氨酰-L-亮氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过原位对硝基苯基酯形成未保护氨基酸的肽偶联

  摘要：

  通过活化偶联方法制备了一系列的二肽和三肽，该方法包括原位形成（N保护的）氨基酸的对硝基苯基酯，然后在部分水溶液中与未保护的氨基酸偶联。容易通过沉淀分离得到的肽。通常，所获得的收率良好至极好，外消旋化作用极小。就其简单性和缺乏强制性的侧链保护/脱保护步骤而言，该方法是特别有利的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01840-3

文献信息

• Orlowska, Alicja; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2329 - 2336
  作者：Orlowska, Alicja、Drabarek, Stefania

  DOI：——

  日期：——
• Farrington et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1407,1410
  作者：Farrington et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Heinke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 184,195
  作者：Wieland、Heinke

  DOI：——

  日期：——
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4148,4150
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——