3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 1082903-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1082903-55-6
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CWSMTGSMKMNOOX-UNYLCCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的新型可扩展合成

  摘要：

  通过分子内腈氧化环加成（INOC）反应和彼得森烯化反应为关键步骤，由d-葡萄糖合成了恩替卡韦，平均总收率为3.5％。本方法是为工业应用而设计的，它使用了广泛可用的原料，简单且便宜的试剂并避免了低反应温度，这在合成类似结构的复杂方法中非常普遍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.034
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 二硫化碳 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 反应 41.17h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成12（S），20-，12（S），19（R）-和12（S），19（S）-二羟基二十碳-顺5,8,14-反式-10-丁烯酸，代谢产物的12（S）-hete

  摘要：

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84615-8

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL CYCLOPENTANONE INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE CYCLOPENTANONE CHIRALE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015051903A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral cyclopentanone derivatives, using easily accessible starting materials.

  本发明涉及一种制备手性环戊酮衍生物的方法，使用易于获得的起始原料。
• Synthesis of a 3-deoxy-l-iduronic acid containing heparin pentasaccharide to probe the conformation of the antithrombin III binding sequence1This paper is dedicated to Professor Stuart Schreiber.1
  作者：Ping-Sheng Lei、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Maurice Mallet、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00127-8

  日期：1998.8

  We report in this work the total synthesis of a close analogue of the pentasaccharide active site of heparin, in which the L-iduronic acid residue has been deoxygenated at position three. 1H NMR studies demonstrated that, as anticipated, such a modification induces a shift of the conformational equilibrium toward 1C4 (contribution to the conformational equilibrium rises from 37% to 65%) and a substantial

  我们在这项工作中报告了肝素的五糖活性位点的紧密类似物的完全合成，其中L-艾杜糖醛酸残基已在第三个位置脱氧。1H NMR研究表明，如预期的那样，这种修饰导致构象平衡向1C4转移（对构象平衡的贡献从37％上升至65％），并且对抗凝血酶III的亲和力大大降低（Kd 0.154 microM与0.050 microM）。
• Process for making 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2, 7-dione compounds useful for the treatment of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11180525B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• MARCO, JOSE L., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1475-1490
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——