(5E)-PGE₂ methyl ester | 104012-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-PGE₂ methyl ester
• 英文别名: PGE2 methyl ester；methyl (E)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 104012-07-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WGCXTGBZBFBQPP-APRSVDTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-PGE₂ methyl ester 、 乙酸酐 在 乙醚 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 40.0h， 以to give 2.56 g of (5Z,13E)-(15S)-9-oxo-15-acetoxyprosta-5,10,13-trienoic acid methyl ester having the following physical characteristic的产率得到(5Z,13E)-15-acetyl-oxy-9-oxo-prosta-5,10,13-trien-1-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostacyclin analogues

  摘要：

  通式为：##STR1##的前列腺素类似物 [其中环A表示：##STR2##环B表示：##STR3##(其中R.sup.6表示氢、甲基或乙基，r为零、一或二)，Y表示乙烯基、顺式或反式乙烯基或乙炔基，Z表示式：--(CH.sub.2).sub.m --、--(CH.sub.2).sub.3 --CHR.sup.7 --、--(CH.sub.2).sub.2 --CHR.sup.7 --CH.sub.2 --、--CH.sub.2 --CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.2 --、--CHR.sup.7 --(CH.sub.2).sub.3 --或反- --(CH.sub.2).sub.2 --CH.dbd.CH-- (其中m为3、4或5，R.sup.7表示甲基或乙基)，R.sup.1表示式：--COOR.sup.8、##STR4##或--CH.sub.2 OR.sup.11(其中R.sup.8表示氢、烷基、芳基烷基、环烷基，未取代或被至少一个烷基取代，或R.sup.8表示未取代或被卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、烷硫基或苯基取代的苯基，或表示萘基、2,3-或1,3-二羟基丙基、2,3-或1,3-双烷酰氧基丙基、式：-D.sub.1 --COOR.sup.12、##STR5##-D.sub.2 -R.sup.15或-D.sub.3 -R.sup.16，其中D.sub.1表示烷基，D.sub.2表示烷基，D.sub.3表示单键或烷基，R.sup.12、R.sup.13和R.sup.14分别表示烷基，R.sup.15表示羟基、烷氧基或烷硫基，R.sup.16表示杂环环，或R.sup.8表示式：##STR6##R.sup.9和R.sup.10分别表示氢、烷基、烷基磺酰基、烷酰基或##STR7##表示杂环环，R.sup.11表示氢或烷酰基，R.sup.2表示氢、甲基或乙基，R.sup.3表示单键或烷基，R.sup.4表示氢、烷基、烷氧基、环烷基或未取代或被烷基取代的环烷氧基，或表示未取代或被卤素、三氟甲基或烷基取代的苯基或苯氧基，但当R.sup.3表示单键时，R.sup.4不表示烷氧基、环烷氧基或苯氧基，R.sup.5表示氢、甲基或乙基，并且当R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的一个表示甲基或乙基时，另外两个基团为氢原子]和环糊精包合物、非毒性盐及其非毒性酸加合物，在雌性哺乳动物子宫收缩方面具有选择性强的刺激活性。

  公开号：

  US04367237A1
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 1-pentynyl copper 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5E)-PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基烷基化反应合成（5E）-PGE2和新的6-官能化衍生物

  摘要：

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82115-3

文献信息

• Stereospecific synthesis of (5)-PGE2 by palladium-catalyzed decarboxylative 2-alkenylation of 2-alkenyloxycarbonylated cyclopentanone derivative
  作者：T. Tanaka、N. Okamura、K. Bannai、A. Hazato、S. Sugiura、K. Manabe、S. Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80891-1

  日期：1985.1

  lopentenone by 2-alkenyloxycarbonylation of the organocopper conjugate-addition adduct followed by intramolecular palladium-catalyzed decarboxylative 2-alkenylation. A ()-2-butenylated cyclopentanone derivative was obtained from either 2-[()- or ()-2-butenyloxy-carbonyl]cyclopentanone derivative under the similar reaction condition.

  （5 ）-前列腺素E 2甲酯是通过（2- ）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过有机铜共轭加成加合物的2-链烯基氧羰基化，然后通过分子内钯催化的脱羧2-链烯基化而合成的。A（从任2得到）-2- butenylated环戊酮衍生物- [（ ）-或（）-2-丁烯氧基羰基]相似的反应条件下环戊酮衍生物。
• Process for the preparation of prostaglandins
  申请人：Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06313341B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A hydroxy-1-alkyne is reacted with a tin hydride compound, and the obtained (E,Z)-hydroxyvinylstannanes are separated to give the (E)-substance which is further converted to a vinylcopper complex shown by followed by the conjugate addition reaction with an &agr;, &bgr;-unsaturated cyclopentenone, and the deprotecting reaction is subsequently carried out to prepare a prostaglandin or an intermediate of prostaglandins easily, efficiently and industrially favorably.

  一种羟基-1-炔与锡氢化合物反应，得到(E,Z)-羟基乙烯基锡烷，分离出(E)-物质，然后将其进一步转化为乙烯基铜配合物，随后与α，β-不饱和环戊酮进行共轭加成反应，并随后进行脱保护反应，以便轻松、高效、工业上有利地制备前列腺素或前列腺素中间体。