2-吡嗪乙醇,5-(甲基氨基)- | 291527-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-吡嗪乙醇,5-(甲基氨基)-
• 中文别名: 苯基甲基6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；苯基甲基 6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: benzyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetra-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-b-D-glucopyranose；tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 291527-97-4
• 化学式: C₅₀H₅₄O₆Si
• 分子量: 779.061
• InChiKey: HODUUTHQNQITGS-OOWGBTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡嗪乙醇,5-(甲基氨基)- 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到1,2,3,4-四苄基-beta-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  α-氟代膦酸酯作为6-葡萄糖葡萄糖脱氢酶的底物模拟物：CHF立体化学很重要。

  摘要：

  报告了系统的研究，研究了一系列的健身度（以kcat / Km表示），这些磷酸系列的6-磷酸葡萄糖（G6P）的膦酸酯模拟物是非典型底物，从肠膜十二指肠中的G6P脱氢酶。四种G6P类似物（9、10、15a和15b）仅在“桥连”膦酸酯碳的氟化程度不同。全部由苄基6-O-三氟甲磺酰基-2,3,4-三-O-苄基β-D-吡喃葡萄糖苷合成（6）。通过桥接适当的LiX2CP（O）（OEt）2试剂（X = H，F）在-78℃下15分钟内直接置换，可干净地获得具有桥键CH2（9）和CF2（10）基团的膦酸酯。 （α-单氟）烷基膦酸酯（15a / b），其6的同源性是通过硫代二硫醚介导的三氟甲磺酸酯取代而实现的，然后进行醛脱模[CaCO3，Hg（ClO4）2，H2O]。亚磷酸二乙酯阴离子的加入产生非对映异构的（α-羟基）膦酸酯13a / b（1.4∶1的比例），其可以容易地通过色谱法分离。通过其对溴苯甲酸酯衍生

  DOI：

  10.1021/jo000220v
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-吡嗪乙醇,5-(甲基氨基)-
  参考文献：
  名称：

  α-氟代膦酸酯作为6-葡萄糖葡萄糖脱氢酶的底物模拟物：CHF立体化学很重要。

  摘要：

  报告了系统的研究，研究了一系列的健身度（以kcat / Km表示），这些磷酸系列的6-磷酸葡萄糖（G6P）的膦酸酯模拟物是非典型底物，从肠膜十二指肠中的G6P脱氢酶。四种G6P类似物（9、10、15a和15b）仅在“桥连”膦酸酯碳的氟化程度不同。全部由苄基6-O-三氟甲磺酰基-2,3,4-三-O-苄基β-D-吡喃葡萄糖苷合成（6）。通过桥接适当的LiX2CP（O）（OEt）2试剂（X = H，F）在-78℃下15分钟内直接置换，可干净地获得具有桥键CH2（9）和CF2（10）基团的膦酸酯。 （α-单氟）烷基膦酸酯（15a / b），其6的同源性是通过硫代二硫醚介导的三氟甲磺酸酯取代而实现的，然后进行醛脱模[CaCO3，Hg（ClO4）2，H2O]。亚磷酸二乙酯阴离子的加入产生非对映异构的（α-羟基）膦酸酯13a / b（1.4∶1的比例），其可以容易地通过色谱法分离。通过其对溴苯甲酸酯衍生

  DOI：

  10.1021/jo000220v