(+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one | 103618-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one；(3aS,6aR)-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 103618-27-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: XYRFGFRTVXZAIU-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one 在 platinum on activated charcoal sodium pyrophosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 聚甘氨酸 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素花束的两种成分——rid烯和A烯的对映选择性合成和绝对构型†

  摘要：

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680731
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 在 氧气 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Some Baeyer–Villiger oxidations using a monooxygenase enzyme from Pseudomonas putida NCIMB 10007

  摘要：

  来自假单胞菌（Pseudomonas putida）NCIMB 10007的一种单氧化酶被证明可以对二环酮2、7、8和9催化立体选择性Baeyer-Villiger型氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c39930000699

文献信息

• Alloxazinium-Resins as Readily Available and Reusable Oxidation Catalysts
  作者：Yukihiro Arakawa、Takayuki Kawahara、Keiji Minagawa、Yasushi Imada

  DOI：10.1246/bcsj.20210096

  日期：——

  N5-Modified alloxazinium salts including 5-ethyl-1,3-dimethylalloxazinium and 5-ethyl-1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)alloxazinium salts were readily prepared as alloxazinium-resins from the corresponding N5-unmodified ingredients via the aerobic oxidation—ion exchange protocol, previously introduced by us for the preparation of isoalloxazine analogues, and their catalysis and reusability in H2O2 oxidations

  Ñ 5改性alloxazinium盐，包括alloxazinium盐容易地制备5-乙基-1,3- dimethylalloxazinium和5-乙基-1,3-二甲基-8-（三氟甲基）alloxazinium树脂从相应Ñ经由5未改性的成分我们评估了先前由我们引入的用于制备异恶嗪类似物的好氧氧化-离子交换方案，以及它们在H 2 O 2氧化中的催化作用和可重复使用性。
• Functional divergence between closely related Baeyer-Villiger monooxygenases from Aspergillus flavus
  作者：F.M. Ferroni、M.S. Smit、D.J. Opperman

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.015

  日期：2014.9

  well-characterized BVMOs including cyclohexanone, phenylacetone and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase. Building on the Grogan classification/clustering of BVMOs, we have designated this new group of BVMOs, Group VI. Group VI BVMOs show an early divergence from the cyclopentanone monooxygenase (CPMO) type BVMOs (Group I). Substrate profiling using cyclic, bicyclic, aliphatic and aryl ketones show a clear divergence

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化将酮化学，区域和对映选择性氧化为酯和内酯。迄今为止，尽管已经经常证明使用真菌进行的拜耳-维利格氧化作用，但是大多数可用的克隆BVMOs都来自细菌。在这里，我们报告从真菌黄曲霉的四个BVMOs的克隆和表征NRRL3357。系统发育分析表明，这四个BVMO与其他特征明​​确的BVMO包括一个明显的组聚在一起，包括环己酮，苯丙酮和4-羟基苯乙酮单加氧酶。在BVMO的Grogan分类/聚类的基础上，我们将BVMO的这一新组指定为VI组。VI组BVMO显示出与环戊酮单加氧酶（CPMO）型BVMO（I组）的早期差异。使用环状，双环，脂肪族和芳基酮进行的底物分析显示，不仅在这组新的BVMO与CPMO型BVMO之间，而且在四个黄曲霉之间，在功能和特异性上也存在明显的差异。BVMO旁系同源物，尽管它们具有很高的序列相似性。这项研究不仅有助于增加可用BVM
• Discovery of Baeyer–Villiger monooxygenases from photosynthetic eukaryotes
  作者：Elisa Beneventi、Mattia Niero、Riccardo Motterle、Marco Fraaije、Elisabetta Bergantino

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.10.006

  日期：2013.12

  Baeyer–Villiger monooxygenases are attractive “green” catalysts able to produce chiral esters or lactones starting from ketones. They can act as natural equivalents of peroxyacids that are the catalysts classically used in the organic synthesis reactions, consisting in the cleavage of CC bonds with the concomitant insertion of an oxygen atom.

  拜耳－维利格单加氧酶是有吸引力的“绿色”催化剂，能够从酮开始生产手性酯或内酯。它们可以充当过氧酸的天然等同物，过氧酸是有机合成反应中传统使用的催化剂，包括CC键的断裂和氧原子的同时插入。
• Genome mining reveals new bacterial type I Baeyer-Villiger monooxygenases with (bio)synthetic potential
  作者：Romina D. Ceccoli、Dario A. Bianchi、María Ayelén Carabajal、Daniela V. Rial

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110875

  日期：2020.5

  monooxygenases (BVMOs) are oxidorreductases that catalyze the oxidation of ketones in a very selective manner. By genome mining we detected seven putative type I BVMOs in Bradyrhizobium diazoefficiens USDA 110. As we established the phylogenetic relationships among them and with other type I BVMOs, we found out that they belong to different clades of the phylogenetic tree. Thus, we decided to clone and

  摘要 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMOs) 是一种氧化还原酶，以非常选择性的方式催化酮的氧化。通过基因组挖掘，我们在重氮慢生根瘤菌 USDA 110 中检测到了七个推定的 I 型 BVMO。当我们建立它们之间以及与其他 I 型 BVMO 的系统发育关系时，我们发现它们属于系统发育树的不同进化枝。因此，我们决定克隆并异源表达其中的五个。其中三个，每个来自不同的系统发育组，作为可溶性蛋白质获得，使我们能够继续进行它们的生物催化评估和酶学表征。至于底物范围和选择性，我们观察到三种 BVMO 之间的互补行为。
• Characterization and Crystal Structure of a Robust Cyclohexanone Monooxygenase
  作者：Elvira Romero、J. Rubén Gómez Castellanos、Andrea Mattevi、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201608951

  日期：2016.12.19

  Cyclohexanone monooxygenase (CHMO) is a promising biocatalyst for industrial reactions owing to its broad substrate spectrum and excellent regio-, chemo-, and enantioselectivity. However, the low stability of many Baeyer-Villiger monooxygenases is an obstacle for their exploitation in industry. Characterization and crystal structure determination of a robust CHMO from Thermocrispum municipale is reported

  环己酮单加氧酶（CHMO）由于其广泛的底物谱以及出色的区域，化学和对映选择性而成为一种有希望的工业反应生物催化剂。然而，许多Baeyer-Villiger单加氧酶的低稳定性是其在工业中开发的障碍。报道了来自Thermocrispum Municipale的稳健的CHMO的表征和晶体结构测定。该酶可以有效地转化各种脂肪族，芳香族和环状酮类以及前手性硫化物。紧凑的基片装订腔解释了它偏爱小而不是笨重的基片。用纯化的酶或全细胞进行的小规模转化证明了这种新发现的CHMO的显着特性。