(+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one | 103618-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
• 英文别名: (3aR,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one；(3Ar,6as)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1h-cyclopenta-[c]furan-1-one；(3aS,6aR)-1,3a,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 103618-26-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: XXWUEMGUAVSRJZ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素花束的两种成分——rid烯和A烯的对映选择性合成和绝对构型†

  摘要：

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680731
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one 在 HLADH sodium pyrophosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 聚甘氨酸 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+)-(1S,5R)-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素花束的两种成分——rid烯和A烯的对映选择性合成和绝对构型†

  摘要：

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680731

文献信息

• Fluoride anion-induced intramolecular cyclopropanation of allylsilanes
  作者：Airat M. Gimazetdinov、Aidar Z. Al'mukhametov、Leonid V. Spirikhin、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.023

  日期：2017.8

  The reaction of cyclopentenylsilane derivatives with n-Bu4NF in THF at rt was shown to proceed with the regio- and stereoselective formation of the corresponding bicyclo[3.1.0]hex-2-ene derivatives.

  在室温下，环戊烯基硅烷衍生物与n -Bu 4 NF在THF中的反应表明，可以进行相应的双环[3.1.0]己-2-烯衍生物的区域和立体选择性形成。
• Some aspects of intramolecular carbocyclization of methyl (2E)-3-[(1S,2R,5R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)-silyl]oxy}methyl)-5-(trimethylsilyl)cyclopent-3-en-1-yl]prop-2-enoate and its derivatives
  作者：A. M. Gimazetdinov、A. Z. Al’mukhametov、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428017060057

  日期：2017.6

  Treatment of methyl (2E)-3-[(1S,2R,5R)-2-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-(trimethylsilyl) cyclopent-3-en-1-yl]prop-2-enoate with Bu4NF in THF resulted in intramolecular cyclization with formation of bicyclo[3.1.0]hexene structure. Possible ways of cyclopropane ring closure were discussed. Methyl (2E)-3-[(1R,4R,5S)-5-formyl-4-(trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-yl]prop-2-enoate failed to undergo

  甲基（2 E）-3-[（1 S，2 R，5 R）-2-（叔丁基（二甲基）甲硅烷基]氧基}甲基）-5-（三甲基甲硅烷基）环戊-3-烯的处理在THF中具有Bu 4 NF的-1-基]丙-2-烯酸酯导致分子内环化并形成双环[3.1.0]己烯结构。讨论了环丙烷闭环的可能方法。（2 E）-3-[（1 R，4 R，5 S）-5-甲酰基-4-（三甲基甲硅烷基）环戊-2-烯-1-基]丙-2-烯酸酯甲酯未经历分子内Baylis–希尔曼反应。
• Synthesis of (+)-Multifidene
  作者：Sundarababu Hemamalini、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19950780215

  日期：1995.3.22

  (+)-Multifidence ((+)-1) has been synthesized starting from (R)-(cyclopent-2-enyl)methanol ((+)-2) via its chloroformate 4, Co-mediated radical cyclization reaction to the lactone (+)-6, and introduction of the olefinic side chains.

  由（R）-（环戊-2-烯基）甲醇（（+）- 2）经由其氯甲酸酯4合成了（+）-多证据（（+）- 1），通过共介导的自由基环化反应生成内酯（+）- 6，和烯烃侧链的引入。
• Enantioselective Syntheses and Absolute Configurations of Viridiene and Aucantene, Two Constitutents of Algae Pheromone Bouquets
  作者：Wilhelm Boland、Uwe Niedermeyer、Lothar Jaenicke、Helmut Görisch

  DOI：10.1002/hlca.19850680731

  日期：1985.11.13

  stereoisomeric γ-lactones (+)-2 and (+)-3 which are readily separated. meso-Diol 12 is oxidized to the chiral γ-lactone (−)-11. Its enantiomer (+)-11 is obtained by enantioselective saponification of the meso-diester 9 with pig-liver esterase. Appropriately designed syntheses lead from these chiral intermediates to both enantiomers (+)- and (−)-6 of viridiene and (+)- and (−)-18 of aucantene. In addition, kinetically

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6