(1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮 | 128946-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮
• 中文别名: (3aS,6aR)-3,3a,6,6a-四氢-1H-环戊并[c]呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one
• 英文别名: (-)-(1R,5S)-3-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one；(1R,5S)-3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one；(3aR,6aS)-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 128946-78-1
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: XYRFGFRTVXZAIU-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: (1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(3aS,6aR)-3,3a,6,6a-Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3aS,6aR)-3,3a,6,6a-Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-2-one
别名
: C7H8O2
分子式
: 124.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.675
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-hydroxyhexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A

  摘要：

  Sarkomycin A methyl esters and functionalized cyclopentane blocks for brefeldin A were synthesized starting from diastereoisomeric (1R,2S)- and (1S,2R)-2-hydroxymethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclopent-3-ene-1-carboxamides.

  DOI：

  10.1134/s1070428012010022
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 在 fungi Cunninghamella echinulata (NRRL 3655) 作用下， 以30%的产率得到(1R,5S)-3-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  化学短促的（+）-多亚砜和（+）-viridiene的化学合成

  摘要：

  （+）-Multifidene 1和（+）-Viridiene 2是一些褐藻信息素的主要成分，通过新型微生物Baeyer-Villiger氧化从外消旋双环庚酮3分五步合成，使用真菌Cunninghamella echinulata进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02363-1

文献信息

• Functional divergence between closely related Baeyer-Villiger monooxygenases from Aspergillus flavus
  作者：F.M. Ferroni、M.S. Smit、D.J. Opperman

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.015

  日期：2014.9

  well-characterized BVMOs including cyclohexanone, phenylacetone and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase. Building on the Grogan classification/clustering of BVMOs, we have designated this new group of BVMOs, Group VI. Group VI BVMOs show an early divergence from the cyclopentanone monooxygenase (CPMO) type BVMOs (Group I). Substrate profiling using cyclic, bicyclic, aliphatic and aryl ketones show a clear divergence

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化将酮化学，区域和对映选择性氧化为酯和内酯。迄今为止，尽管已经经常证明使用真菌进行的拜耳-维利格氧化作用，但是大多数可用的克隆BVMOs都来自细菌。在这里，我们报告从真菌黄曲霉的四个BVMOs的克隆和表征NRRL3357。系统发育分析表明，这四个BVMO与其他特征明​​确的BVMO包括一个明显的组聚在一起，包括环己酮，苯丙酮和4-羟基苯乙酮单加氧酶。在BVMO的Grogan分类/聚类的基础上，我们将BVMO的这一新组指定为VI组。VI组BVMO显示出与环戊酮单加氧酶（CPMO）型BVMO（I组）的早期差异。使用环状，双环，脂肪族和芳基酮进行的底物分析显示，不仅在这组新的BVMO与CPMO型BVMO之间，而且在四个黄曲霉之间，在功能和特异性上也存在明显的差异。BVMO旁系同源物，尽管它们具有很高的序列相似性。这项研究不仅有助于增加可用BVM
• Discovery of Baeyer–Villiger monooxygenases from photosynthetic eukaryotes
  作者：Elisa Beneventi、Mattia Niero、Riccardo Motterle、Marco Fraaije、Elisabetta Bergantino

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.10.006

  日期：2013.12

  Baeyer–Villiger monooxygenases are attractive “green” catalysts able to produce chiral esters or lactones starting from ketones. They can act as natural equivalents of peroxyacids that are the catalysts classically used in the organic synthesis reactions, consisting in the cleavage of CC bonds with the concomitant insertion of an oxygen atom.

  拜耳－维利格单加氧酶是有吸引力的“绿色”催化剂，能够从酮开始生产手性酯或内酯。它们可以充当过氧酸的天然等同物，过氧酸是有机合成反应中传统使用的催化剂，包括CC键的断裂和氧原子的同时插入。
• Genome mining reveals new bacterial type I Baeyer-Villiger monooxygenases with (bio)synthetic potential
  作者：Romina D. Ceccoli、Dario A. Bianchi、María Ayelén Carabajal、Daniela V. Rial

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110875

  日期：2020.5

  monooxygenases (BVMOs) are oxidorreductases that catalyze the oxidation of ketones in a very selective manner. By genome mining we detected seven putative type I BVMOs in Bradyrhizobium diazoefficiens USDA 110. As we established the phylogenetic relationships among them and with other type I BVMOs, we found out that they belong to different clades of the phylogenetic tree. Thus, we decided to clone and

  摘要 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMOs) 是一种氧化还原酶，以非常选择性的方式催化酮的氧化。通过基因组挖掘，我们在重氮慢生根瘤菌 USDA 110 中检测到了七个推定的 I 型 BVMO。当我们建立它们之间以及与其他 I 型 BVMO 的系统发育关系时，我们发现它们属于系统发育树的不同进化枝。因此，我们决定克隆并异源表达其中的五个。其中三个，每个来自不同的系统发育组，作为可溶性蛋白质获得，使我们能够继续进行它们的生物催化评估和酶学表征。至于底物范围和选择性，我们观察到三种 BVMO 之间的互补行为。
• Characterization and Crystal Structure of a Robust Cyclohexanone Monooxygenase
  作者：Elvira Romero、J. Rubén Gómez Castellanos、Andrea Mattevi、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201608951

  日期：2016.12.19

  Cyclohexanone monooxygenase (CHMO) is a promising biocatalyst for industrial reactions owing to its broad substrate spectrum and excellent regio-, chemo-, and enantioselectivity. However, the low stability of many Baeyer-Villiger monooxygenases is an obstacle for their exploitation in industry. Characterization and crystal structure determination of a robust CHMO from Thermocrispum municipale is reported

  环己酮单加氧酶（CHMO）由于其广泛的底物谱以及出色的区域，化学和对映选择性而成为一种有希望的工业反应生物催化剂。然而，许多Baeyer-Villiger单加氧酶的低稳定性是其在工业中开发的障碍。报道了来自Thermocrispum Municipale的稳健的CHMO的表征和晶体结构测定。该酶可以有效地转化各种脂肪族，芳香族和环状酮类以及前手性硫化物。紧凑的基片装订腔解释了它偏爱小而不是笨重的基片。用纯化的酶或全细胞进行的小规模转化证明了这种新发现的CHMO的显着特性。
• Chiral aluminum complexes as catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger reactions of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Oliver Beckmann、Chiara Palazzi

  DOI：10.1139/v01-137

  日期：2001.11.1

  employed as mediators and catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger rearrangements of cyclobutanones. Good enantioselectivies were achieved with only 15 mol% of the chosen chiral Lewis acid. The enantiomeric excesses obtained have never been reached before in such metal-catalyzed Baeyer-Villiger reactions.Key words: aluminum, asymmetric catalysis, lactones, oxidations, rearrangement.

  BINOL-铝配合物成功地用作环丁酮不对称拜尔-维利格重排的介体和催化剂。仅使用 15 mol% 所选手性路易斯酸即可获得良好的对映选择性。在这种金属催化的 Baeyer-Villiger 反应中，获得的对映体过量以前从未达到过。关键词：铝，不对称催化，内酯，氧化，重排。