2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1440795-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1440795-47-0
• 化学式: C₁₄H₇ClF₃N
• 分子量: 281.664
• InChiKey: OUGUEDXOBVPTMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-chloro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的串联式自由基加成–可回收的共价有机骨架催化2-芳基苯基异氰酸酯的环化反应

  摘要：

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。

  DOI：

  10.1039/c9gc00022d

文献信息

• Palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid: Synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines
  作者：Yinwei Bao、Zhuo Wang、Chen Chen、Bolin Zhu、Yuebo Wang、Jinghui Zhao、Jinyu Gong、Mengya Han、Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.058

  日期：2019.3

  An efficient method has been developed to synthesize 6-fluoroalkyl-phenanthridines via the palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid. This methodology facilitates the rapid synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines through dual C–C bond formation in an oxidant-free one-pot manner.

  已经开发了一种通过钯与2-溴苯基硼酸的氟化亚胺基氯化物的钯催化串联环化反应来合成6-氟烷基菲啶的有效方法。这种方法通过无氧化剂的一锅法通过双CC键的形成促进了6-氟烷基菲啶的快速合成。
• 6-Trifluoromethyl-Phenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isonitriles
  作者：Bo Zhang、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201306082

  日期：2013.10.4

  A radical approach toward 6‐perfluoroalkylphenanthridines employs the Togni reagent or derivatives thereof as radical precursors and occurs in the absence of a transition metal. Bu4NI is applied as radical initiator and phenanthridines are formed in good to excellent yields. In contrast to the currently intensively investigated trifluoromethylation of arenes, the arene core is formed during the trifluoromethylation

  对6-全氟烷基菲啶的自由基方法采用Togni试剂或其衍生物作为自由基前体，并且在不存在过渡金属的情况下发生。将Bu 4 NI用作自由基引发剂，并以良好至极好的收率形成菲啶。与目前深入研究的芳烃三氟甲基化相反，在这种方法中，芳烃核是在三氟甲基化过程中形成的。
• Synthesis of 6-(Trifluoromethyl)phenanthridines via Palladium-Catalyzed Tandem Suzuki/C–H Arylation Reactions
  作者：Wen-Ying Wang、Xia Feng、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo4007255

  日期：2013.6.21

  A palladium-catalyzed tandem Suzuki/C–H arylation reaction of N-aryltrifluoroacetimidoyl chlorides with arylboronic acids has been developed. A variety of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines were prepared in moderate to excellent yields from N-(2-bromophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides which can be conveniently prepared from 2-bromoaniline derivatives.

  已经开发了钯催化的N-芳基三氟乙酰亚胺基氯化物与芳基硼酸的串联Suzuki / CH芳基化反应。从N-（2-溴苯基）三氟乙酰亚氨基酰氯制备各种6-（三氟甲基）菲啶，产率适中至优异，它们可以方便地由2-溴苯胺衍生物制备。
• Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CF₃SO₂Na: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines
  作者：Kannika La-ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d3ob00239j

  日期：——

  employing sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethyl source. The method enabled the syntheses of a series of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives in moderate to high yields under metal- and oxidant-free conditions. A gram-scale synthesis highlights the synthetic versatility of the reported protocol.

  使用三氟甲亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 作为三氟甲基源，通过恒流电解开发了 2-异氰基联芳基的有效三氟甲基化。该方法能够在无金属和无氧化剂的条件下以中等到高产率合成一系列 6-(三氟甲基) 菲啶衍生物。克级合成突出了所报告协议的合成多功能性。
• Silver-Catalyzed Tandem Trifluoromethylation and Cyclization of Aryl Isonitriles with the Langlois Reagent
  作者：Xing-Guo Zhang、Yu-Rong Liu、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1055/s-0034-1378810

  日期：——

  A mild and efficient procedure for the silver-catalyzed tandem trifluoromethylation and cyclization of aryl isonitriles with the Langlois reagent (sodium triflinate) is developed. A series of trifluoro-methylated phenanthridines is prepared in moderate to good yields from a cheap and stable trifluoromethyl source.