10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-one | 67888-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-one
• 英文别名: 10-hydroxy-10-(2-oxo-propyl)-10H-phenanthren-9-one；10-acetonyl-10-hydroxy-10H-phenanthren-9-one；10-Acetonyl-10-hydroxy-10H-phenanthren-9-on；10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)phenanthren-9-one
• CAS: 67888-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WCJNDHZCPHSRDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  489.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-one 生成 菲醌 、 丙酮
  参考文献：
  名称：

  XLI.—单独和在有氨存在下丙酮对菲醌的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct8824100270
• 作为产物：
  描述：

  10-Hydroxy-10-(2-imino-propyl)-10H-phenanthren-9-one 在 草酸 作用下， 生成 10-hydroxy-10-(2-oxopropyl)-9,10-dihydrophenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Humphry-Baker,R.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 659 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoaddition Reactions of 1,2-Diketones with Silyl Ketene Acetals. Formation of β-Hydroxy-γ-ketoesters
  作者：Dae Won Cho、Hyang-Yeol Lee、Sun Wha Oh、Jung Hei Choi、Hea Jung Park、Patrick S. Mariano、Ung Chan Yoon

  DOI：10.1021/jo800473x

  日期：2008.6.1

  Photochemical reactions taking place between 1,2-diketones and silyl ketene acetals and their excited state reaction mechanisms have been explored. Irradiation of benzene, acetone, or acetonitrile solutions containing 1,2-diketones and silyl ketene acetals is observed to promote formation of 1,4-dioxenes, resulting from [4 + 2]-cycloaddition, oxetanes, arising by Paterno−Buchi processes, and β-hydroxy-γ-ketoesters

  研究了1,2-二酮与甲硅烷基烯酮缩醛之间的光化学反应及其激发态反应机理。观察到辐照含有1,2-二酮和甲硅烷基乙烯酮缩醛的苯，丙酮或乙腈溶液可促进1,4-二恶烯的形成，这是由[4 + 2]-环加成，氧杂环丁烷引起的，是由Paterno-Buchi过程产生的，和SET促进的Claisen型缩合反应生成的β-羟基-γ-酮酸酯。从1,2-二酮的激发态到这些产物的这些竞争途径受溶剂极性以及甲硅烷基烯酮缩醛和1,2-二酮性质的影响。克莱森（Claisen）型缩合过程遵循SET的去甲硅烷基化途径，并且在极性溶剂乙腈中进行光反应时占主导地位，
• Iron-catalyzed cross-aldol reactions of ortho-diketones and methyl ketones
  作者：Haijun Li、Wenjuan Li、Zhiping Li

  DOI：10.1039/b903515j

  日期：——

  Iron-catalyzed cross-aldol reactions of ortho-diketones and methyl ketones were developed and the thus formed aldol products were efficiently transformed into cyclohepta-2,4,6-trienone derivatives (tropones) under thermal conditions via ring-expansion.

  研究人员开发了铁催化的邻位二酮类和甲基酮类的交叉醛醇反应，在热条件下，由此形成的醛醇产物通过环形膨胀有效地转化为环庚烷-2,4,6-三烯酮衍生物（托品酮）。
• Synthesis of new derivatives of a representative o-quinone scaffold by reduction at the electrode
  作者：Belen Batanero、Fructuoso Barba、Fernando Ranz、Isidoro Barba、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.042

  日期：2012.7

  concomitant electrochemical reduction of 9,10-phenanthrenequinone and benzenediazonium tetrafluoroborate, under constant potential conditions (−0.5 V vs Ag/Ag+), has been performed in different organic solvents. An interesting entry to new C–C radical coupling products is here described. Another cathodic pathway where the anion radical intermediate acts as an EGB is also described. The electrochemical behaviour

  在不同的有机溶剂中，在恒定电势条件下（-0.5 V对Ag / Ag +），进行了9,10-菲醌和四氟硼酸苯重氮的伴随电化学还原。这里介绍了一个新的C–C自由基偶联产品的有趣条目。还描述了其中阴离子自由基中间体充当EGB的另一种阴极途径。给出了系统的电化学行为和机理建议。
• Japp; Miller, Journal of the Chemical Society, 1885, vol. 47, p. 35
  作者：Japp、Miller

  DOI：——

  日期：——
• Japp; Klingemann, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2933
  作者：Japp、Klingemann

  DOI：——

  日期：——