N-acetyl-D,L-acosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-D,L-acosamine
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WDMSIBWBBAAFED-WDGWZIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-acetyl-D,L-acosamine 在 Amberlite IR-120 (H+ C_. P_.) 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 、 methyl β-N-acetylacosaminide
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-d，l-的直接氟化合成3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，l-核糖-呋喃糖阿糖六吡喃糖苷（甲基N-乙酰基-d，l-ac胺）

  摘要：

  摘要通过对3-乙酰氨基-2,3,6-三苯甲基-d，l进行直接的氟代脱羟基反应，合成了3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，1-核糖-六呋喃糖。 -阿拉伯糖基己吡喃糖苷与四氟化硫-氟化氢。呋喃糖形式和核糖构型分别由13C-和1H-nmr光谱表示，已通过单晶X射线衍射研究确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85220-9
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-acetyl-D,L-acosamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-acetyl-,-acosamine and N-benzoyl-,-ristosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89312-0

文献信息

• Synthesis of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-<scp>D</scp>-<i>lyxo</i>-hexose (<i>N</i>-acetyl-<scp>D</scp>-daunosamine) and its <scp>D</scp>-<i>arabino</i> isomer
  作者：Hans H. Baer、Karel Čapek、Martin C. Cook

  DOI：10.1139/v69-011

  日期：1969.1.1

  Two syntheses of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) are described. The first one starts from methyl 3-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside (1) which is converted via its 6-O-tosylate (2) and 4-O-acetyl 6-O-tosylate (3) into methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5). Under certain conditions the last step involves

  描述了 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) 的两种合成方法。第一个从甲基 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷 (1) 开始，通过其 6-O-甲苯磺酸酯 (2) 和 4-O-乙酰基 6-O-甲苯磺酸酯转化(3) 转化为甲基 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5)。在某些条件下，最后一步涉及部分异构化，得到 α-端基异构体 (6) 作为附加产物。5和6都可以还原脱卤为相应的具有6-脱氧官能团的4-O-乙酸酯(7和8)。优选地，5被还原并同时去-O-乙酰化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷(9)。该糖苷通过 4-O-甲磺酸酯 (12)
• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 13: Synthese des <i>N</i> ‐Acetyl‐ <scp>L</scp> ‐acosamins (3‐Acetylamino‐2,3,6‐tridesoxy‐ <scp>L</scp> ‐ <i>arabino</i> ‐hexose)
  作者：Ingolf Dyong、Herbert Bendlin

  DOI：10.1002/cber.19781110504

  日期：1978.5
• Structural investigation of an antibiotic sporaviridin IV. Structural revision of viridopentaoses
  作者：Ken-ichi Harada、Susumu Ito、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87373-6

  日期：1982.1
• Diastereoselective synthesis of N-acetyl-,-acosamine and N-benzoyl-,-ristosamine
  作者：Masahiro Hiroma、Takeo Shigemoto、Yutaka Yamozaki、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89312-0

  日期：1985.1
• The synthesis of 3-acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro-d,l-ribo-hexofuranose by the direct fluorination of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-d,l-arabino-hexopyranoside (methyl N-acetyl-d,l-acosaminide)
  作者：John T. Welch、Britt-Marie Svahn、Seetha Eswarakrishnan、John P. Hutchinson、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85220-9

  日期：1984.9

  Abstract 3-Acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro- d , l -ribo-hexofuranose was synthesized by direct, fluorinative dehydroxylation of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy- d , l -arabino-hexopyranoside with sulfur tetrafluoride-hydrogen fluoride. The furanose form and the ribo configuration, indicated by 13C- and 1H-n.m.r. spectroscopy, respectively, were confirmed by a single-crystal, X-ray diffraction

  摘要通过对3-乙酰氨基-2,3,6-三苯甲基-d，l进行直接的氟代脱羟基反应，合成了3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，1-核糖-六呋喃糖。 -阿拉伯糖基己吡喃糖苷与四氟化硫-氟化氢。呋喃糖形式和核糖构型分别由13C-和1H-nmr光谱表示，已通过单晶X射线衍射研究确定。