methyl β-N-acetylacosaminide | 23089-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-N-acetylacosaminide
• 英文别名: methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside；N-[(2R,3S,4R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 23089-57-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JIZHXACDJCSYMG-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-N-acetylacosaminide 在 盐酸 作用下， 生成 D-Acosamin
  参考文献：
  名称：

  3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine) 及其D-阿拉伯异构体的合成

  摘要：

  描述了 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) 的两种合成方法。第一个从甲基 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷 (1) 开始，通过其 6-O-甲苯磺酸酯 (2) 和 4-O-乙酰基 6-O-甲苯磺酸酯转化(3) 转化为甲基 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5)。在某些条件下，最后一步涉及部分异构化，得到 α-端基异构体 (6) 作为附加产物。5和6都可以还原脱卤为相应的具有6-脱氧官能团的4-O-乙酸酯(7和8)。优选地，5被还原并同时去-O-乙酰化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷(9)。该糖苷通过 4-O-甲磺酸酯 (12)

  DOI：

  10.1139/v69-011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-β-arabino-hexopyranoside 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以22 mg的产率得到methyl β-N-acetylacosaminide
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.

  摘要：

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4288

文献信息

• The synthesis of 3-acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro-d,l-ribo-hexofuranose by the direct fluorination of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-d,l-arabino-hexopyranoside (methyl N-acetyl-d,l-acosaminide)
  作者：John T. Welch、Britt-Marie Svahn、Seetha Eswarakrishnan、John P. Hutchinson、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85220-9

  日期：1984.9

  Abstract 3-Acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro- d , l -ribo-hexofuranose was synthesized by direct, fluorinative dehydroxylation of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy- d , l -arabino-hexopyranoside with sulfur tetrafluoride-hydrogen fluoride. The furanose form and the ribo configuration, indicated by 13C- and 1H-n.m.r. spectroscopy, respectively, were confirmed by a single-crystal, X-ray diffraction

  摘要通过对3-乙酰氨基-2,3,6-三苯甲基-d，l进行直接的氟代脱羟基反应，合成了3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，1-核糖-六呋喃糖。 -阿拉伯糖基己吡喃糖苷与四氟化硫-氟化氢。呋喃糖形式和核糖构型分别由13C-和1H-nmr光谱表示，已通过单晶X射线衍射研究确定。
• Synthesis of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-<scp>D</scp>-<i>lyxo</i>-hexose (<i>N</i>-acetyl-<scp>D</scp>-daunosamine) and its <scp>D</scp>-<i>arabino</i> isomer
  作者：Hans H. Baer、Karel Čapek、Martin C. Cook

  DOI：10.1139/v69-011

  日期：1969.1.1

  Two syntheses of 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) are described. The first one starts from methyl 3-acetamido-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside (1) which is converted via its 6-O-tosylate (2) and 4-O-acetyl 6-O-tosylate (3) into methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5). Under certain conditions the last step involves

  描述了 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) 的两种合成方法。第一个从甲基 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷 (1) 开始，通过其 6-O-甲苯磺酸酯 (2) 和 4-O-乙酰基 6-O-甲苯磺酸酯转化(3) 转化为甲基 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5)。在某些条件下，最后一步涉及部分异构化，得到 α-端基异构体 (6) 作为附加产物。5和6都可以还原脱卤为相应的具有6-脱氧官能团的4-O-乙酸酯(7和8)。优选地，5被还原并同时去-O-乙酰化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷(9)。该糖苷通过 4-O-甲磺酸酯 (12)
• Structural investigation of the antibiotic sporaviridin. VI. Structures of individual sugar components.
  作者：KENICHI HARADA、SUSUMU ITO、MAKOTO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.30.4288

  日期：——

  The structural assignment of each of five sugar components from a basic antibiotic, sporaviridin, is described : two are neutral monosacharides, D-quinovose and D-glucose, and the remaining three are amino sugars, D-viosamine, D-acosamine and L-vancosamine. D-Acosamine is only the second example of a 3-amino-2, 3, 6-trideoxyhexose having D-configuration to be isolated from nature (D-angolosamine was the first).

  本文介绍了一种碱性抗生素--孢子丝菌素--中五种糖成分的结构分配：其中两种是中性单水苏糖，即 D-奎诺瓦糖和 D-葡萄糖，其余三种是氨基糖，即 D-维奥沙明、D-阿可沙明和 L-万古沙明。D-氨基葡糖是第二个从自然界分离出的具有 D-构型的 3-氨基-2，3，6-三脱氧己糖的例子（第一个是 D-甘露糖胺）。