2,8-Dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-6H-benzo[c]phenanthridine | 188824-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,8-Dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-6H-benzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 2,8-dimethoxy-5-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-6H-benzo[c]phenanthridine
• CAS: 188824-22-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₃
• 分子量: 494.634
• InChiKey: KOMVQXKUDXGFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-Dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-6H-benzo[c]phenanthridine 在 三氯化铝 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以110 mg (60%)的产率得到2,8-Dihydroxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-6H-benzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：##STR1## 其中X为- O-或-S-，Y为- O-，- S-，- CH.sub.2-，- CH.sub.2 CH.sub.2-，- CH.dbd.CH-或-NR.sup.5-；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为- H，- OH，- O（C.sub.1-C.sub.4烷基），- OCOC.sub.6H.sub.5，- OCO（C.sub.1-C.sub.6烷基），- OSO.sub.2（C.sub.4-C.sub.6烷基），- OSO.sub.2CF.sub.3，- Cl或- F；n为1或2；W为CH.sub.2或C.dbd.O；R.sup.4为1-哌啶基，2-氧代-1-哌啶基，1-吡咯烷基，甲基-1-吡咯烷基，二甲基-1-吡咯烷基，2-氧代-1-吡咯烷基，4-吗啉基，二甲基氨基，二乙基氨基或1-己亚甲基亚胺基；R.sup.5为C.sub.1-C.sub.3烷基，- COC.sub.6H.sub.5，- CO（C.sub.1-C.sub.6烷基），- C（O）OC.sub.6H.sub.5，- C（O）O（C.sub.1-C.sub.6烷基），- SO.sub.2（C.sub.1-C.sub.6烷基），- SO.sub.2C.sub.6H.sub.5或- SO.sub.2CF.sub.3；或其药学上可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  US05726186A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-[(4-hydroxy)phenyl]imino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 2,8-Dimethoxy-5-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]-6H-benzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of N-Arylbenzophenanthridine Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs)

  摘要：

  Selective estrogen receptor modulators are an emerging class of pharmaceutically important molecules. Many compounds in this class contain an aminoethoxyaryl moiety attached to a polycyclic framework at an asymmetric carbon atom. To assess whether this carbon atom can be replaced by nitrogen, we have employed a Ninomiya enamide photocyclization for the rapid synthesis of a novel N-arylbenzophenanthridine framework, 4. Further elaboration of 4 into a new structural class of achiral, nonsteroidal estrogen receptor modulators is described.

  DOI：

  10.1021/jm0101601

文献信息

• Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05726186A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  The present invention provides compounds of formula I: ##STR1## wherein X is --O-- or --S--, Y is --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, or --NR.sup.5 --; R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are each independently --H, --OH, --O(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --OCOC.sub.6 H.sub.5, --OCO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --OSO.sub.2 (C.sub.4 -C.sub.6 alkyl), --OSO.sub.2 CF.sub.3, Cl, or F; n is 1 or 2; W is CH.sub.2 or C.dbd.O; R.sup.4 is 1-piperidinyl, 2-oxo-1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 2-oxo-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, --CO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --C(O)OC.sub.6 H.sub.5, --C(O)O(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --SO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.6 alkyl), --SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5, or --SO.sub.2 CF.sub.3 ; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了式I的化合物：##STR1## 其中X为- O-或-S-，Y为- O-，- S-，- CH.sub.2-，- CH.sub.2 CH.sub.2-，- CH.dbd.CH-或-NR.sup.5-；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为- H，- OH，- O（C.sub.1-C.sub.4烷基），- OCOC.sub.6H.sub.5，- OCO（C.sub.1-C.sub.6烷基），- OSO.sub.2（C.sub.4-C.sub.6烷基），- OSO.sub.2CF.sub.3，- Cl或- F；n为1或2；W为CH.sub.2或C.dbd.O；R.sup.4为1-哌啶基，2-氧代-1-哌啶基，1-吡咯烷基，甲基-1-吡咯烷基，二甲基-1-吡咯烷基，2-氧代-1-吡咯烷基，4-吗啉基，二甲基氨基，二乙基氨基或1-己亚甲基亚胺基；R.sup.5为C.sub.1-C.sub.3烷基，- COC.sub.6H.sub.5，- CO（C.sub.1-C.sub.6烷基），- C（O）OC.sub.6H.sub.5，- C（O）O（C.sub.1-C.sub.6烷基），- SO.sub.2（C.sub.1-C.sub.6烷基），- SO.sub.2C.sub.6H.sub.5或- SO.sub.2CF.sub.3；或其药学上可接受的盐或溶剂。
• Pentacyclic compounds, intermediates, processes, compositions, and methods
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0761669B1

  公开（公告）日：2000-11-22
• 五環式化合物、中間体、製法、組成物、および方法
  申请人：イーライ・リリー・アンド・カンパニー

  公开号：JP3688299B2

  公开（公告）日：2005-08-24
• US6004971A
  申请人：——

  公开号：US6004971A

  公开（公告）日：1999-12-21
• [EN] PENTACYCLIC COMPOUNDS, INTERMEDIATES, PROCESSES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES PENTACYCLIQUES, INTERMEDIAIRES, PROCEDES, COMPOSITIONS ET PROCEDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1997009044A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) wherein X is -O-, -S-, or -NR5-; Y is -O-, -S-, -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, or -NR5-; B is -CH2- or -CO-; R1, R2, and R3 are each independently -H, -OH, -O(C1-C4 alkyl), -OCOC6H5, -OCO(C1-C6 alkyl), -OSO2(C4-C6 alkyl), -OSO2CF3, Cl, or F; n is 1 or 2; W is CH2 or C=O; R4 is 1-piperidinyl, 2-oxo-1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 2-oxo-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; R5 is C1-C3 alkyl, -COC6H5, -CO(C1-C6 alkyl), -C(O)OC6H5, -C(O)O(C1-C6 alkyl), -SO2(C1-C6 alkyl), -SO2C6H5, or -SO2CF3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided by the present invention are intermediate compounds; processes for the preparation of compounds of formulae (I) and (II); and pharmaceutical methods and formulations employing the compounds of formulae (I) and (II).(FR) L'invention concerne des composés de formules I et II dans lesquelles X représente -O-, -S-, ou -NR5; Y représente -O-, -S-, CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, ou -NR5-; B représente -CH2- ou -CO-; R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment -H, -OH, -O(alkyle C1-C4), -OCOC6H5, -OCO(alkyle C1-C6), -OSO2(alkyle C4-C6), -OSO2CF3, Cl, ou F; n vaut 1 ou 2; W représente CH2 ou C=O; R4 représente 1-pipéridinyle, 2-oxo-1-pipéridinyle, 1-pyrrolidinyle, méthyl-1-pyrrolodinyle, diméthyl-1-pyrrolidinyle, 2-oxo-1-pyrrolidinyle, 4-morpholino, diméthylamino, diéthylamino, ou 1-hexaméthylèneimino; R5 représente alkyle C1-C3, -COC6H5, -CO(alkyle C1-C6), -C(O)OC6H5, -C(O)O(alkyle C1-C6), -SO2(alkyle C1-C6), -SO2C6H5, ou -SO2CF3; ou un sel pharmaceutiquement acceptable desdits composés. L'invention porte également sur des composés intermédiaires, des procédés de préparation des composés de formules I et II, des procédés et des formulations pharmaceutiques dans lesquels lesdits composés de formules I et II sont utilisés.