7-Ethyl-7-hydroxy-5-oxa-21-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.015,20]henicosa-1(21),2(11),3(8),9,13,15,17,19-octaen-6-one | 124717-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Ethyl-7-hydroxy-5-oxa-21-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.015,20]henicosa-1(21),2(11),3(8),9,13,15,17,19-octaen-6-one
• CAS: 124717-73-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: AXSBESARFXWZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲醛 在 rhodium on aluminium 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 硼烷 、 ammonium acetate 、 氢气 、 氧气 、 五氟化锑 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.08h， 生成 7-Ethyl-7-hydroxy-5-oxa-21-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.015,20]henicosa-1(21),2(11),3(8),9,13,15,17,19-octaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。29.喜树碱的D环和E环修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。

  DOI：

  10.1021/jm00165a014

文献信息

• NICHOLAS, ALLAN W.;WANI, MANSUKH C.;MANIKUMAR, GOVINDARAJAN;WALL, MONROE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 972-978
  作者：NICHOLAS, ALLAN W.、WANI, MANSUKH C.、MANIKUMAR, GOVINDARAJAN、WALL, MONROE +

  DOI：——

  日期：——