R-(-)-8-hydroxylinalool | 61434-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: R-(-)-8-hydroxylinalool
• 英文别名: (+)-8-hydroxylinalool；(2E,6R)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol；(R,E)-2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol；(2E,6R)-2,6-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
• CAS: 61434-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NSMIMJYEKVSYMT-ZKXNXJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-8-hydroxylinalool 在 SiO₂-supported NaIO₄ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((5R)-tetrahydro-5-methyl-5-vinylfuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种无保护基的芳烃酮，雄内酯，频哪内酯，异丙内酯，环己内酯和异环己内酯的合成

  摘要：

  描述了用于集体合成含有取代的THF环的天然产物的一般方法。在本文中，使用短路径完成的小分子天然产物Arbusculone被用作关键中间体，可在不到十个步骤的情况下完成Andirolactone，Pinnatolide，Ipomolactone，Cyclocapitelline，Isocyclocapitelline及其两个异构体的全合成。目前的工作着重强调了无保护基团的全部合成方法，以及从市售廉价原料中获得这些天然产物的最短途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.024
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 反应 168.0h， 以16.5%的产率得到R-(-)-8-hydroxylinalool
  参考文献：
  名称：

  The Biotransformation of Foreign Substrates by Tissue Cultures. I. The Hydroxylation of Linalool and Its Related Compounds with the Suspension Cells ofNicotiana tabacum

  摘要：

  研究发现，"亮黄 "烟草（Nicotiana tabacum）组织培养物具有将芳樟醇及相关化合物等外来底物的 3-甲基-2-丁烯基中的反式甲基选择性转化为羟甲基的能力。此外，还发现这些培养物具有水解其乙酸酯的乙酰氧基的能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3527

文献信息

• First total synthesis of new diglycosides, neohancoside A, and B from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaj、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00750-2

  日期：1996.6

  First total synthesis of monoterpene diglycosides, neohancosides A (1) and B (2) from Cynanchum hancockianum were achieved stereoselectively using fluoride as a glycosyl donor. The absolute configurations of 1 and 2 were determined by enzymatic degradation of synthetic intermediates

  单萜diglycosides的第一全合成，neohancosides A（1）和B（2）从牛心朴子使用氟化物作为糖供体立体选择性地实现。1和2的绝对构型通过合成中间体的酶促降解来确定
• First total synthesis of two new diglycosides, neohancosides A and B, from Cynanchum hancockianum
  作者：Yaeko Konda、Tsuneyuki Toida、Eisuke Kaji、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00086-4

  日期：1997.6

  Abstract Neohancosides A (1) and B (2) are monoterpene diglycosides isolated from Cynanchum hancockianum , which is a Chinese folk medicine having antitumor activity. First total synthesis of 1 and 2 , (3 R )-linaloyl and (3 R )-8-hydroxylinaloyl 3- O - β -d-xylopyranosyl-(1 → 6)-β-d-glucopyranosides were achieved stereoselectively using fluoride 12b as a glycosyl donor. The asymmetry of C-3 in 1 and

  摘要新汉果苷A（1）和B（2）是从汉防草中分离出的单萜二糖苷，这是一种具有抗肿瘤活性的中草药。使用氟化物12b立体选择性地完成1和2的第一个全合成，（3 R）-芳基酰基和（3 R）-8-羟基芳基酰基3-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-β-d-吡喃吡喃糖苷。作为糖基供体。通过分离（3 R），（3 S）-芳酰基和（3 R），（3 S）-8-苯甲酰氧基芳醛基3-O -2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，分别为19和21以及20和22。1和2的绝对构型由合成中间体33和34的酶促降解确定。
• A bitter monoterpene glucoside from Viburnum phlebotrichum
  作者：Tsunao Hase、Tetsuo Iwagawa、Kiyotaka Munesada

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80159-3

  日期：1982.1

  Abstract From the methanol extract of the leaves of Viburnum phlebotrichum, a new bitter monoterpene glucoside has been isolated in addition to three known

  摘要 从荚蒾叶甲醇提取物中分离出三种已知的苦单萜葡萄糖苷。
• BIOTRANSFORMATION OF MONOTERPENES BY TOBACCO TISSUE CULTURES. SELECTIVE HYDROXYLATION OF<i>TRANS</i>-METHYL GROUP IN ISOPROPYRIDENE GROUP
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Yoshio Hirano、Takashi Ito

  DOI：10.1246/cl.1976.1245

  日期：1976.11.5

  The callus cultures of Nicotiana tabacum “Bright Yellow” are capable of transforming selectively the trans-methyl group in the isopropyridene group of linalool (I) and its derivatives, (V), (VI), and (VII), into the hydroxymethyl group.

  烟草“亮黄”的愈伤组织培养物能够选择性地将芳樟醇（I）及其衍生物（V）、（VI）和（VII）的异丙基甲基基团转化为羟甲基基团。
• Terpenic and Phenolic Glycosides from Leaves of Breynia officinalis HEMSL.
  作者：Hiroyuki Morikawa、Ryoji Kasai、Hideaki Otsuka、Eiji Hirata、Takakazu Shinzato、Mitsunori Aramoto、Yoshio Takeda

  DOI：10.1248/cpb.52.1086

  日期：——

  From the leaves of Breynia officinalis, collected on Okinawa Island, six terpenic glucosides and six phenolic glycosides were isolated. Two of the terpenic glucosides were found to be known, and they were identified as turpinionoside B and betulalbuside A. The structures of the remaining terpenic glucosides were elucidated to be megastigmane glucosides, named breyniaionosides A-D, using spectroscopic

  从冲绳岛上收集的Breynia officinalis的叶子中，分离出六个萜烯苷和六个酚苷。发现其中的两个萜烯糖苷是已知的，它们被鉴定为turpinionosideside B和betulalbusideA。使用光谱分析方法，将其余的萜烯糖苷的结构鉴定为名为头孢烯苷的大头翁苷苷。使用改良的Mosher法测定了水rey苷D的绝对结构。这项研究中首次确定了已知化合物甜菜碱A的绝对结构。发现六种酚类糖苷是熊果苷及其衍生物。发现两种已知的化合物是罗布斯塔德A和Eximine。新化合物分别命名为异bustastaside A和breyniosides A和B，