tert-butyl N-[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]glycinate | 160531-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]glycinate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]amino]acetate
• CAS: 160531-31-7
• 化学式: C₂₇H₅₅NO₅Si
• 分子量: 501.823
• InChiKey: BZJUJSVSRHNOPM-SPHOGXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]glycinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 doliculide
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-4-methylvalerate 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氰基磷酸二乙酯 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 magnesium ethylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 155.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化进行对映选择性全合成（-）-二十碳四烯

  摘要：

  通过使用由两个手性螺铱催化剂催化的不对称加氢反应，已开发出一种简洁高效的策略来构建聚酮链。通过使用该策略，已完成了19个步骤的对映选择性全合成（-）-doliculide，总产率为6.9％。该路线具有高对映选择性和非对映选择性。催化剂负载量可低至0.005 mol％。通过这种策略方便地获得天然聚酮化合物及其类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900023

文献信息

• Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia
  作者：Hiroyuki Ishiwata、Hiroki Sone、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/jo00096a003

  日期：1994.8

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.