ethyl 6-fluoro-3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate | 738580-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 738580-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: QAPHVEUNXOAFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-3-methyl-2-((3,3',5-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)quinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物作为人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂和抗癌药的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  在我们对新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂的研究的继续中，我们在此报告了新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和药理学评估。使用人DHODH酶抑制试验来筛选合成的化合物作为h DHODH抑制剂。还评估了合成的化合物对癌细胞系（HEP-3B和A-375）的抗增殖作用，以确立其作为抗癌剂的证据。化合物的化学结构通过1 H，13 C NMR，IR，MS和元素分析确定。还通过HPLC分析检查化合物的纯度。具有大基团的化合物（–OCH在喹啉环的C 6位的3，-OCF 3和-CF 3）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 、 4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 二苯醚 为溶剂， 生成 ethyl 6-fluoro-3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物作为人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂和抗癌药的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  在我们对新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂的研究的继续中，我们在此报告了新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和药理学评估。使用人DHODH酶抑制试验来筛选合成的化合物作为h DHODH抑制剂。还评估了合成的化合物对癌细胞系（HEP-3B和A-375）的抗增殖作用，以确立其作为抗癌剂的证据。化合物的化学结构通过1 H，13 C NMR，IR，MS和元素分析确定。还通过HPLC分析检查化合物的纯度。具有大基团的化合物（–OCH在喹啉环的C 6位的3，-OCF 3和-CF 3）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.064

文献信息

• [EN] 4-QUINOLINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 4-QUINOLINONE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021063914A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to the following compounds (I) wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis (e.g. in combination).

  本发明涉及以下化合物（I），其中整数如描述中定义，并且这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗结核病（例如联合用药）。
• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2022214519A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  The present invention relates to the following compounds (I) wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis (e.g. in combination).

  本发明涉及以下化合物（I），其中整数如描述中所定义，这些化合物可用作药物，例如用于结核病的治疗（例如联合用药）。
• Identification of 4-quinolone derivatives as inhibitors of reactive oxygen species production from human umbilical vein endothelial cells
  作者：Kenichi Onda、Fumie Narazaki、Naoki Ishibashi、Keita Nakanishi、Yuki Sawada、Ken-ichiro Imamura、Kazuhiro Momose、Shigetada Furukawa、Yoshiaki Shimada、Hiroyuki Moriguchi、Masamichi Yuda、Hiroshi Kayakiri、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.015

  日期：2011.11

  Oxidative stress is widely recognized as being associated with a number of disorders, including metabolic dysfunction and atherosclerosis. A series of substituted 4-quinolone derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of reactive oxygen species (ROS) production from human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). One compound in particular, 2-([4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pyridin-2-yl]oxy}-methyl)- 3-methylquinolin-4(1H)-one (25b), inhibited ROS production from HUVECs with an IC50 of 140 nM. This compound also exhibited low CYP2D6 inhibitory activity, high aqueous solubility, and good in vitro metabolic stability. An in vivo pharmacokinetic study of this compound in SD rats revealed high oral bioavailability and a long plasma half-life. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinolines. V. Some Polysubstituted 4-(4'-Diethylamino-1'-methylbutylamino)-quinolines¹
  作者：Edgar A. Steck、Louis L. Hallock、Arnold J. Holland、Lynn T. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01183a037

  日期：1948.3