6-fluoro-4-hydroxy-3-methyl-quinoline-2-carboxylic acid | 318-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-hydroxy-3-methyl-quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Fluor-4-hydroxy-3-methyl-chinolin-2-carbonsaeure；6-fluoro-3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 318-33-2
• 化学式: C₁₁H₈FNO₃
• 分子量: 221.188
• InChiKey: OPCINFBYCRROSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-hydroxy-3-methyl-quinoline-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-3-methyl-2-((3,3',5-trifluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)carbamoyl)quinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物作为人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂和抗癌药的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  在我们对新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂的研究的继续中，我们在此报告了新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和药理学评估。使用人DHODH酶抑制试验来筛选合成的化合物作为h DHODH抑制剂。还评估了合成的化合物对癌细胞系（HEP-3B和A-375）的抗增殖作用，以确立其作为抗癌剂的证据。化合物的化学结构通过1 H，13 C NMR，IR，MS和元素分析确定。还通过HPLC分析检查化合物的纯度。具有大基团的化合物（–OCH在喹啉环的C 6位的3，-OCF 3和-CF 3）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 水 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-fluoro-4-hydroxy-3-methyl-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物作为人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂和抗癌药的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  在我们对新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂的研究的继续中，我们在此报告了新型取代的喹啉-2-羧酰胺衍生物的设计，合成和药理学评估。使用人DHODH酶抑制试验来筛选合成的化合物作为h DHODH抑制剂。还评估了合成的化合物对癌细胞系（HEP-3B和A-375）的抗增殖作用，以确立其作为抗癌剂的证据。化合物的化学结构通过1 H，13 C NMR，IR，MS和元素分析确定。还通过HPLC分析检查化合物的纯度。具有大基团的化合物（–OCH在喹啉环的C 6位的3，-OCF 3和-CF 3）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.064

文献信息

• Quinolines. V. Some Polysubstituted 4-(4'-Diethylamino-1'-methylbutylamino)-quinolines¹
  作者：Edgar A. Steck、Louis L. Hallock、Arnold J. Holland、Lynn T. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01183a037

  日期：1948.3