lauryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 275817-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lauryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside；1-dodecylthio-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-dodecylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 275817-37-3
• 化学式: C₄₆H₆₀O₅S
• 分子量: 725.045
• InChiKey: IURPRDRCHWPERI-PSKPMRIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 lauryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lauryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326

文献信息

• Metal-free glycosylation with glycosyl fluorides in liquid SO₂
  作者：Krista Gulbe、Jevgeņija Lugiņina、Edijs Jansons、Artis Kinens、Māris Turks

  DOI：10.3762/bjoc.17.78

  日期：——

  to covalently bind Lewis basic fluoride ions in a relatively stable fluorosulfite anion (FSO2−). Herein we report the application of liquid SO2 as a promoting solvent for glycosylation with glycosyl fluorides without any external additive. By using various temperature regimes, the method is applied for both armed and disarmed glucose and mannose-derived glycosyl fluorides in moderate to excellent yields

  液态SO 2是一种极性溶剂，可溶解共价和离子化合物。二氧化硫也具有路易斯酸性质，包括在一个相对稳定的fluorosulfite阴离子的能力共价结合路易斯碱性氟化物离子（FSO 2 - ）。在本文中，我们报道了液态SO 2作为促进剂用于糖基氟化物的糖基化而没有任何外部添加剂的应用。通过使用各种温度方案，该方法可用于中等和极高产率的武装和解除武装的葡萄糖和甘露糖衍生的糖基氟化物。一系列新戊酰基保护的O-和S-甘露糖苷，以及C的一个实例合成甘露糖苷以证明糖基受体的范围。通过19 F NMR光谱证实了在液体SO 2中与糖基氟糖基化的过程中，亚硫酸氢盐物质的形成。提出了通过溶剂分离的离子对进行的二氧化硫辅助的糖基化机制，而观察到的α，β-选择性是受底物控制的，并且取决于热力学平衡。
• Reversal of Anomeric Selectivity with O-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors and Thiols as Acceptors Under Acid/Base Catalysis
  作者：Amit Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201200138

  日期：2012.5

  Boron trifluoride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed the generation of thioglycosides from O-glucopyranosyl or O-galactopyranosyl trichloroacetimidates and thiols giving mainly or exclusively α-thioglycosides. However, the same reactions with phenylboron difluoride as catalyst are highly β-selective. An SN2-type reaction course under acid/base catalysis is invoked by these and previous

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。
• Surfactant-mediated thioglycosylation of 1-hydroxy sugars in water
  作者：Trichada Ratthachag、Supanat Buntasana、Tirayut Vilaivan、Panuwat Padungros

  DOI：10.1039/d0ob02246b

  日期：——

  the endocyclic bond cleavage of the thioglycosides. Herein, we report dehydrative glycosylation in water mediated by a Brønsted acid–surfactant combined catalyst (BASC). Glycosylations between 1-hydroxy furanosyl/pyranosyl sugars and primary, secondary, and tertiary aliphatic/aromatic thiols in the presence of dodecyl benzenesulfonic acid (DBSA) provided the thioglycoside products in moderate to good

  硫糖苷是一类重要的糖类，因为它们可用作非离子型生物表面活性剂，仿生糖苷和碳水化合物合成的基石。以前，已经报道了在1-羟基糖和硫醇之间的布朗斯台德酸或路易斯酸催化的脱水糖基化反应产生开链二硫缩醛糖作为主要产物，而不是所需的硫代糖苷。这些二硫缩醛糖是衍生自硫代糖苷的环内键裂解的副产物。在本文中，我们报道了由布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂（BASC）介导的水中脱水糖基化。1-羟基呋喃糖基/吡喃糖基糖与伯，仲，在十二烷基苯磺酸（DBSA）存在下，叔丁基脂肪族/芳族巯基和叔硫醇提供的硫糖苷产物的产率中等至良好。微波辐照导致产率的提高和反应时间的缩短。值得注意的是，在水中DBSA介导的糖基化反应中未检测到开链二硫缩醛糖。该方法是一种简单，方便，快速的方法，无需任何无水条件即可生产硫代糖苷文库。此外，这项工作还提供了有机溶剂和水中糖基化反应的互补反应谱的一个很好的例子。该方法是一种简单，方便，快速的
• Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor
  作者：Hideaki Matsui、Jun-ichi Furukawa、Takuro Awano、Norio Nishi、Nobuo Sakairi

  DOI：10.1246/cl.2000.326

  日期：2000.4

  Lauryl and stearyl thioglycosides were prepared by the Lewis acid catalyzed reaction of 1-O-acetylated sugars with non-volatile and almost odorless 1-dodecanethiol and 1-octadecanethiol, respectively. These thioglycosides were activated by N-iodosuccinimide-TfOH to glycosyl donors producing disaccharides in good yields.

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。