(2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol | 1426329-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 1426329-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: STLAMIWGKMPMOR-MGXUXCEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-tolyl 4,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects

  摘要：

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob26994a
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects

  摘要：

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob26994a

文献信息

• Study of the stereoselectivity of 2-azido-2-deoxyglucosyl donors: protecting group effects
  作者：George Ngoje、Zhitao Li

  DOI：10.1039/c3ob26994a

  日期：——

  A series of tolyl 2-azido-2-deoxy-thio-glucoside donors with different combinations of protecting groups were prepared. These donors were used in glycosylation reactions to test the correlations between the stereoselectivity and the pattern of the protecting groups. Acetyl groups showed a position dependent stereo-directing effect. A remote participating mechanism is proposed to explain the observed results.

  制备了一系列具有不同保护基组合的对甲苯基2-叠氮-2-脱氧硫代葡糖供体。这些供体被用于糖基化反应，以测试立体选择性与保护基模式之间的相关性。乙酰基表现出位置依赖性的立体导向效应。提出了一种远程参与机制，以解释观察到的结果。