methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside | 58763-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 58763-00-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DXBHDBLZPXQALN-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methyl 5,6-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-6-(phenylthio)-β-D-ribo-hex-5(Z)-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  (Phenylthio)nitromethane in the total synthesis of polyoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a030
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-O-烯丙基-（和3-O-烯丙基）-5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷的合成。

  摘要：

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00308-8

文献信息

• Alternative Reagents for the Tritylation of Alcohols
  作者：Y. Jyothi、A. K. Mahalingam、A. Ilangovan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397910701357833

  日期：2007.6

  Abstract Two new tritylation reagents [viz. p‐methoxybenzyl trityl ether (p‐MBTE) and prenyl trityl ether (PTE)] were prepared. These two new reagents were utilized efficiently for the tritylation of alcohols, using DDQ or 20 mol% DDQ–3 eq. Mn(OAc)3.

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。
• Iridium-promoted deoxyglycoside synthesis: stereoselectivity and mechanistic insight
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Aoxin Guo、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Gábor Báti、Benjamin Rui Peng Yip、Teck-Peng Loh、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0sc06529c

  日期：——

  devised a method for stereoselective O-glycosylation using an Ir(I)-catalyst which enables both hydroalkoxylation and nucleophilic substitution of glycals with varying substituents at the C3 position. In this transformation, 2-deoxy-α-O-glycosides were acquired when glycals equipped with a notoriously poor leaving group at C3 were used; in contrast 2,3-unsaturated-α-O-glycosides were produced from glycals

  在本文中，我们设计了一种使用Ir（I）催化剂进行立体选择性O-糖基化的方法，该方法能够在C3位置使用不同的取代基进行糖的加氢烷氧基化和亲核取代。在该转化中，当使用在C3处带有一个臭名昭著的离去基团的糖时，获得了2-脱氧-α- O-糖苷。相反，由在C3具有良好离去基团的糖基产生2，3-不饱和-α - O-糖苷。机制研究表明，这两个反应进行经由所述引导机构，通过其受体坐标到IR（我在α-面配位Ir）的金属（我）-糖基π-复合物，然后以顺式加成方式攻击包含O-糖苷键的糖基。该方案表现出良好的官能团耐受性，并以中等至高收率和优异的立体选择性制备寡糖文库为例。
• Zinc-Catalyzed Phosphonylation of Alcohols with Alkyl Phosphites
  作者：Yuki Saito、Soo Min Cho、Luca Alessandro Danieli、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00932

  日期：2020.4.17

  (Zn(TMHD)2), primary, secondary, and tertiary alcohol substituents on a wide range of substrates, including acyclic and cyclic structures, carbohydrates, steroids, and amino acids, reacted with dimethyl phosphite to afford the corresponding H-phosphonate diesters in high to excellent yields.

  在催化量的Zn（acac）2或双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮基）锌（II）（Zn（TMHD）2），伯，仲和广泛的底物（包括无环和环状结构，碳水化合物，类固醇和氨基酸）上的叔醇取代基与亚磷酸二甲酯反应，以高收率或优异的收率得到相应的H-膦酸酯二酯。
• (Automated) Synthesis of Well‐defined <i>Staphylococcus Aureus</i> Wall Teichoic Acid Fragments
  作者：Sara Ali、Astrid Hendriks、Rob Dalen、Thomas Bruyning、Nico Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijs A. Marel、Nina M. Sorge、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.202101242

  日期：2021.7.16

  β-GlcNAc at the RboP C3) described for S. aureus WTAs, is reported. DNA-type chemistry, employing ribitol phosphoramidite building blocks, protected with a dimethoxy trityl group, was used to efficiently generate a library of WTA-hexamers. Automated solid phase syntheses were used to assemble a WTA-dodecamer and glycosylated WTA-hexamer. The synthetic fragments have been fully characterized and diagnostic

  壁磷壁酸 (WTA) 是机会性革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌细胞壁的重要成分。WTA 由重复的磷酸核糖醇 (RboP) 残基组成，这些残基用d-丙氨酸和N-乙酰-d修饰-葡糖胺 (GlcNAc) 修饰，以看似随机的方式进行。这些 WTA 修饰在塑造 WTA 与宿主免疫系统的相互作用方面发挥着重要作用。由于 WTA 的结构异质性，不可能从细菌来源中分离出纯的和明确定义的 WTA 分子。因此，这里的合成化学组装了一个广泛的 WTA 片段库，结合了所有可能的糖基化修饰（RboP C4 上的 α-GlcNAc；RboP C4 上的 β-GlcNAc；RboP C3 上的 β-GlcNAc）描述了金黄色葡萄球菌WTA，据报道。DNA 型化学采用核糖醇亚磷酰胺结构单元，受二甲氧基三苯甲基保护，用于有效生成 WTA-六聚体文库。使用自动固相合成来组装 WTA-十二聚体和糖基化的 WTA-六聚体。合成片段已被
• Stereo- and Regioselective Direct Multi-Deuterium-Labeling Methods for Sugars
  作者：Yoshinari Sawama、Yuki Yabe、Hiroki Iwata、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202852

  日期：2012.12.14

  have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non‐labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C‐catalyzed H–D exchange reaction in D2O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo‐ and stereoselectivities. The direct H–D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。