Methyl 5-O-allyl-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-O-allyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(prop-2-enoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: FAXSEWGIGLUBIS-BYBOBHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-O-allyl-D-ribofuranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-O-allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of oligomers of the capsular polysaccharide of the Haemophilus influenzae type b bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97590-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 硫酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 5-O-allyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of oligomers of the capsular polysaccharide of the Haemophilus influenzae type b bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97590-8

文献信息

• (Automated) Synthesis of Well‐defined <i>Staphylococcus Aureus</i> Wall Teichoic Acid Fragments
  作者：Sara Ali、Astrid Hendriks、Rob Dalen、Thomas Bruyning、Nico Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijs A. Marel、Nina M. Sorge、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/chem.202101242

  日期：2021.7.16

  β-GlcNAc at the RboP C3) described for S. aureus WTAs, is reported. DNA-type chemistry, employing ribitol phosphoramidite building blocks, protected with a dimethoxy trityl group, was used to efficiently generate a library of WTA-hexamers. Automated solid phase syntheses were used to assemble a WTA-dodecamer and glycosylated WTA-hexamer. The synthetic fragments have been fully characterized and diagnostic

  壁磷壁酸 (WTA) 是机会性革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌细胞壁的重要成分。WTA 由重复的磷酸核糖醇 (RboP) 残基组成，这些残基用d-丙氨酸和N-乙酰-d修饰-葡糖胺 (GlcNAc) 修饰，以看似随机的方式进行。这些 WTA 修饰在塑造 WTA 与宿主免疫系统的相互作用方面发挥着重要作用。由于 WTA 的结构异质性，不可能从细菌来源中分离出纯的和明确定义的 WTA 分子。因此，这里的合成化学组装了一个广泛的 WTA 片段库，结合了所有可能的糖基化修饰（RboP C4 上的 α-GlcNAc；RboP C4 上的 β-GlcNAc；RboP C3 上的 β-GlcNAc）描述了金黄色葡萄球菌WTA，据报道。DNA 型化学采用核糖醇亚磷酰胺结构单元，受二甲氧基三苯甲基保护，用于有效生成 WTA-六聚体文库。使用自动固相合成来组装 WTA-十二聚体和糖基化的 WTA-六聚体。合成片段已被
• US4760139A
  申请人：——

  公开号：US4760139A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Syntheses of oligomers of the capsular polysaccharide of the Haemophilus influenzae type b bacteria
  作者：Chan Laval、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97590-8

  日期：1990.1