(2S,3S,4S,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzoyloxy-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 575457-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzoyloxy-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-3-azido-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 575457-75-9
• 化学式: C₂₄H₁₉N₅O₉
• 分子量: 521.443
• InChiKey: DWZTZRQXMGADNT-WKWVNEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzoyloxy-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 三乙胺 、 4-甲苯硫酚 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新奥霉素的全合成方法

  摘要：

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，目的是提供一种化学全合成新奥霉素的方法，具体包括：以D‑半乳糖等为原料，首先通过8步反应得到化合物14，随后与尿嘧啶缩合得到化合物15，再通过4步反应得到化合物19，接着与化合物6进行缩合得到化合物20，最后依次脱除酯保护基，再脱除Cbz保护基得到天然产物新奥霉素。本发明是首次合成天然产物新奥霉素的方法。本发明具有产物纯度高、成本低和操作简单等优点。

  公开号：

  CN107973830B
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 200.67h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzoyloxy-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新奥霉素的全合成方法

  摘要：

  本发明属于药物化学和有机合成技术领域，目的是提供一种化学全合成新奥霉素的方法，具体包括：以D‑半乳糖等为原料，首先通过8步反应得到化合物14，随后与尿嘧啶缩合得到化合物15，再通过4步反应得到化合物19，接着与化合物6进行缩合得到化合物20，最后依次脱除酯保护基，再脱除Cbz保护基得到天然产物新奥霉素。本发明是首次合成天然产物新奥霉素的方法。本发明具有产物纯度高、成本低和操作简单等优点。

  公开号：

  CN107973830B

文献信息

• An Efficient Synthesis of Gougerotin and Related Analogues Using Solid- and Solution-Phase Methodology
  作者：Michael T. Migawa、Lisa M. Risen、Richard H. Griffey、Eric E. Swayze

  DOI：10.1021/ol0507322

  日期：2005.8.1

  [GRAPHIC]The first solid-phase synthesis of the natural product gougerotin has been accomplished. The synthetic route is versatile and allows for diversification at position C-4 of the heterocycle, C-6' of the sugar ring, and both residues of the peptidic moiety at N-4' in a parallel fashion.