6-amino-3-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-5-methylpyrazin-2(1H)-one | 162898-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-3-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-5-methylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-amino-5-methyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 162898-13-7
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 411.574
• InChiKey: QAMOJWDOOJZVEV-REBRKWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-5-methylpyrazin-2(1H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-{[(dimethylamino)methylene]amino}-6-methyl-3-(prop-2-enyloxy)pyrazin-2-yl 2-O-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 6-amino-3-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-5-methylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120

文献信息

• von Krosigk; Benner, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 19, p. 5361 - 5362
  作者：von Krosigk、Benner

  DOI：——

  日期：——
• Expanding the Genetic Alphabet: Pyrazine Nucleosides That Support a DonorDonorAcceptor Hydrogen-Bonding Pattern
  作者：Ulrike von Krosigk、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.200490120

  日期：2004.6

  as a pyrimidine-base analog into an oligonucleotide chain, presents a H-bond donordonoracceptor pattern to a complementary DNA or RNA strand. When paired with the corresponding acceptoracceptordonor purine in oligonucleotides, the heterocycle selectively contributes to the stability of the duplex, presumably by forming a base pair of WatsonCrick geometry joined by a nonstandard H-bonding pattern, expanding

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。