(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-prop-1-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 721923-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-prop-1-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 721923-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: LMMNDIXBNYYLGZ-LBCMHUIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-prop-1-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (3R)-hydroxy-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成植物标本提取物III

  摘要：

  以闭环复分解为关键步骤，描述了以24％的总收率进行的不对称的10步全合成植物标本提取物III。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.040
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-prop-1-enyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成植物标本提取物III

  摘要：

  以闭环复分解为关键步骤，描述了以24％的总收率进行的不对称的10步全合成植物标本提取物III。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.040

文献信息

• Towards the total synthesis of clavosolide A
  作者：Pedduri Yakambram、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.107

  日期：2006.5

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of herbarumin III
  作者：Mukund K. Gurjar、Sukhen Karmakar、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.040

  日期：2004.5

  An asymmetric 10-step total synthesis of herbarumin III in 24% overall yield is described using ring-closing metathesis as the key step.

  以闭环复分解为关键步骤，描述了以24％的总收率进行的不对称的10步全合成植物标本提取物III。