6-azido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 284031-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethanol
• CAS: 284031-17-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: LVYLBTPCNMTJDG-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 palladium on activated charcoal Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1,3,6-trideoxy-1,6-imino-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of sugar-related trihydroxyazepanes from simple carbohydrates and their activities as reversible glycosidase inhibitors

  摘要：

  Five diastereomeric trideoxy-1,6-iminohexitols were synthesised, and their inhibitory activities were determined against selected glycosidases. For comparison, 1,4,5-trideoxy-l,5-imino-D-lyxo-hexitol, the 4-deoxy derivative of 1-deoxymannojirimicin, was prepared by enzymatic isomerisation of 6-azido-3,6-dideoxy-D-riho-hexose into the corresponding 2-ulose and subsequent hydrogenation accompanied by intramolecular reductive amination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00018-5
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 6-azido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20210155652A1

文献信息

• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210155652A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。
• Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams
  作者：Michaela Hamerníková、Jaroslav Havlíček、Hana Votavová、Karel Kefurt

  DOI：10.1135/cccc20020622

  日期：——

  Three isomeric 6-amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams of D-ribo (1a), L-lyxo (2a) and L-arabino (3a) configuration were synthesized via the corresponding 6-azido-3,6-dideoxyhexoses starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose. Conformation of lactams 1a, 2a and 3a and their tri-O-acetyl derivatives 1b, 2b and 3b was studied using NMR spectroscopy. CD spectra of the lactams 1a-3a, together with the D-xylo diastereoisomer 4a, were measured and interpreted according to semiempirical rules. NMR and CD measurements confirmed the chair conformation with an equatorial substituent on C-2 as prevailing for the all measured lactams.

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。
• Uridine derivatives as antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20030130227A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention concerns compounds of formula (I) wherein: R 2 is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, a OH, O-alkyl, OCO-alkyl radical, an O-aryl or OCO-aryl radical; R 4 is CH 2 NH 2 ; CH 2 NHalkyl, CH 2 N(alkyl1)(alkyl2), CH 2 -guanidine, CH 2 -amidine optionally substituted; R 5 represents in particular (a) or (b) or (c) or (d), a CH 2 N 3 radical (e); R 8 is hydrogen or alkyl; R 9 is alkyl, aryl or heteroaryl, R 8 and R 9 capable of forming a heterocycle, or R 5 represents a CH 2 alkyl, CH 2 Oalkyl or CO 2 alkyl, CH 2 Salkyl radical; R 6 is hydrogen or halogen, OH, Oalkyl, OCOalkyl, S-alkyl or S-aryl; R 7 is hydrogen or OH. The compounds of formula (I) exhibit antibiotic properties.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中：R2是氢、卤素、烷基、烯基或炔基、羟基、O-烷基、OCO-烷基基团、O-芳基或OCO-芳基基团；R4是CH2NH2；CH2NH烷基、CH2N（烷基1）（烷基2）、CH2-鸟氨酸、CH2-脒可选地取代；R5特别代表（a）或（b）或（c）或（d）、CH2N3基团（e）；R8是氢或烷基；R9是烷基、芳基或杂环芳基，R8和R9能够形成杂环，或R5代表CH2烷基、CH2O烷基或CO2烷基、CH2S烷基基团；R6是氢或卤素、羟基、O烷基、OCO烷基、S-烷基或S-芳基；R7是氢或羟基。式（I）的化合物具有抗生素特性。
• DERIVES DE L'URIDINE COMME ANTIBIOTIQUES
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1284984B1

  公开（公告）日：2006-11-02
• US6875752B2
  申请人：——

  公开号：US6875752B2

  公开（公告）日：2005-04-05