6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 124666-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose；3-deoxy-1,2-O-isopropylidiene-6-(tert-butyldimethylsilyl)ribofuranose；(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-ol；6-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 124666-60-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: NNIJQQWCGVZQNT-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖
  参考文献：
  名称：

  天然存在的头孢菌素E / F的全合成

  摘要：

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.026
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20210155652A1

文献信息

• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210155652A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。
• Chiral precursors for syntheses of furanoterpenes
  作者：José L. Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80146-2

  日期：1989.1

  The synthesis of (2S,4R,5R) and (2R,4R,5R)-2-(3-furyl)-4, 5-isopropylidenedioxytetrahydrofuran (4 and 5) and (2S,4R,5S)-5-ethoxy-2-(3-furyl)-4-hydroxytetrahydrofuran (37) from “diacetone glucose” (6) is described. A new approach to 1-(R) and 1-(S)-(3-furyl)-1, 2-dihydroxyethane from L-serine and D-mannitol, respectively, is described. These compounds are convenient chiral precursors for syntheses of

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。
• Synthesis of 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-l-lyxo-hexofuranose derivatives
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean-Claude Rossi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80013-8

  日期：1994.8
• Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)
  作者：Niels Bomholt、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.005

  日期：2011.12

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of naturally occurring cephalosporolides E/F
  作者：Chandrababu Naidu Kona、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.026

  日期：2014.6

  A modular total synthesis of cephalosporolides E/F featuring sequential epoxide–alkyne coupling and subsequent highly regioselective gold catalyzed alkynolcycloisomerization of the resulting alkynetetrol to construct the central spiroketal core has been documented.

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。