(D)-9-(α,β-1-methyl-5-ribofuranosyl)adenine | 55569-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (D)-9-(α,β-1-methyl-5-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: methyl 5-(6-amino-purin-9-yl)-D-5-deoxy-ribofuranoside；(2R,3S,4R)-2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 55569-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: YAZZZOSTIMLOTD-YNJARDAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-9-(α,β-1-methyl-5-ribofuranosyl)adenine 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-(adenin-9-yl)-2-oxy-((R,S)-1-methoxy-1-carboxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (D)-9-(α,β-1-methyl-5-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107

文献信息

• A new approach to the synthesis of optically active alkylated adenine derivatives
  作者：N.F. Zakirova、A.V. Shipitsyn、E.F. Belanov、M.V. Jasko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.107

  日期：2004.6

  A new synthesis of chiral acyclic nucleoside and nucleotide analogues starting from d(-)- or l(+)-riboses was proposed. Antiviral properties of the synthesized compounds towards the pox virus family were evaluated.

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。