(2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethoxy)propan-1-ol | 724440-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethoxy)propan-1-ol
• CAS: 724440-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₄
• 分子量: 283.287
• InChiKey: WYDKAYGTKBSUGD-GVHYBUMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethoxy)propan-1-ol 在 potassium permanganate 作用下， 以10%的产率得到(R)-3-(adenin-9-yl)-2-oxy-((R,S)-1-methoxy-1-carboxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107

文献信息

• A new approach to the synthesis of optically active alkylated adenine derivatives
  作者：N.F. Zakirova、A.V. Shipitsyn、E.F. Belanov、M.V. Jasko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.107

  日期：2004.6

  A new synthesis of chiral acyclic nucleoside and nucleotide analogues starting from d(-)- or l(+)-riboses was proposed. Antiviral properties of the synthesized compounds towards the pox virus family were evaluated.

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。