O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose | 114643-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranoside；GlcNAc(b1-3)Gal(b1-4)GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 114643-66-2
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 586.548
• InChiKey: LJYGCZXFBOCZHA-UMDCXCELSA-N

物化性质

• 沸点：
  1080.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 calf intestine alkaline phosphatase 、 bovine milk β-1,4-galactosyltransferase 、 mammalian α-2,3-sialyltranferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成不对称的多年级N-聚糖，以解析人类精子与卵母细胞之间的聚糖介导的相互作用。

  摘要：

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe

  DOI：

  10.1002/chem.201800451
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、244.99 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的合成吡喃葡萄糖和两个相关的含“乳糖-N-二糖II”单元的三糖

  摘要：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80251-3

文献信息

• Selective ¹³ C‐Labels on Repeating Glycan Oligomers to Reveal Protein Binding Epitopes through NMR: Polylactosamine Binding to Galectins
  作者：María J. Moure、Ana Gimeno、Sandra Delgado、Tammo Diercks、Geert‐Jan Boons、Jesús Jiménez‐Barbero、Ana Ardá

  DOI：10.1002/anie.202106056

  日期：2021.8.16

  binding epitope within repeating sugar oligomers when binding to protein receptors. The concept is based on the incorporation of 13C-labels at specific monosaccharide units, selected within a repeating glycan oligomeric structure. No new chemical tags are added, and thus the chemical entity remains the same, while the presence of the 13C-labeled monosaccharide breaks the NMR chemical shift degeneracy that

  提出了一种组合的化学酶合成/基于核磁共振的方法，以明确的方式识别与蛋白质受体结合时重复糖寡聚体中的独特结合表位。该概念基于在重复聚糖寡聚结构中选择的特定单糖单元上掺入13 C 标记。没有添加新的化学标签，因此化学实体保持不变，而13 C 标记单糖的存在打破了非标记化合物中发生的 NMR 化学位移简并性，并允许独特地识别化合物的不同成分。低聚物。该方法通过一项概念验证研究得到了证明，该研究涉及聚乳糖胺六糖与五种不同的半乳糖凝集素的相互作用，这些半乳糖凝集素对这些实体表现出不同的偏好。
• Chemoenzymatic Synthesis of Asymmetrical Multi-Antennary<i>N</i>-Glycans to Dissect Glycan-Mediated Interactions between Human Sperm and Oocytes
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Frédéric Friscourt、Chantelle J. Capicciotti、Philip Chiu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201800451

  日期：2018.6.4

  Complex N‐glycans of glycoproteins of the zona pellucida (ZP) of human oocytes have been implicated in the binding of spermatozoa. The termini of these unusual bi‐, tri‐, and tetra‐antennary N‐glycans consist of the tetrasaccharide sialyl‐Lewisx (SLex), which was previously identified as the minimal epitope for sperm binding. We describe here the chemoenzymatic synthesis of highly complex triantennary

  人类卵母细胞透明带（ZP）的糖蛋白的复杂N聚糖与精子的结合有关。这些异常的双触角，三触角和四触角N-聚糖的末端由四糖唾液酸化-刘易斯x（SLe x）组成，该蛋白以前被确定为精子结合的最小表位。我们在这里描述高度复杂的三触角的酶法合成Ñ -glycans从ZP衍生携带SLE X在C-2和C-2'臂部分和唾液酸-路易斯X -Lewis X（SLE X -Le X）C-6天线和两个密切相关的类似物上的残留物。检查化合物抑制人精子与ZP相互作用的能力。发现SLe x -Le x部分对于抑制活性至关重要，而其他SLe x部分发挥的作用最小。对SLe x –Le x和SLe x的进一步研究表明，扩展结构是更有效的抑制剂。此外，制备了三价SLe x –Le x和SLe x，与单价对应物相比，它们显示出更大的抑制活性。我们的研究表明，尽管SLe x可以抑制精子的结合，在复杂的N-聚糖中呈递此表位会导致抑制潜能的丧失，在这种情况下，只有SLe
• Synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D- glucopyranose and two related trisaccharides containing the “lacto-N-biose II” unit
  作者：Rexford L. Thomas、Rashmi Dubey、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80251-3

  日期：1987.11

  Alternatively, bromide 1 was allowed to react with 2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranose in 1:1 benzene-nitromethane in the presence of mercuric cyanide, followed by O-deacetylation, column chromatography, and reacetylation to give O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1----4)-2-acetamido-1

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2