ethyl (3-carboxy-8-methylquinolin-2-yl)acetate | 399017-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-carboxy-8-methylquinolin-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-8-methylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 399017-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: XHQXELXEBCEWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-carboxy-8-methylquinolin-2-yl)acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-dimethylaminomethylene-6-methyl-4H-pyrano[4,3-b]quinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-TUMOUR POLYCYCLIC CARBOXAMIDES
  [FR] CARBOXAMIDES POLYCYCLIQUES ANTI-TUMORALES

  摘要：

  本发明涉及具有细胞毒性的多环羧酰胺化合物的公式（I），其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗和/或预防癌症等细胞增殖性疾病方面的应用。

  公开号：

  WO2003097642A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium ethanolate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (3-carboxy-8-methylquinolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸与某些氮杂类似物与维斯迈尔试剂的反应：重新研究

  摘要：

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380524

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Carboxamide Derivatives of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines
  作者：Leslie W. Deady、Thomas Rodemann、Li Zhuang、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm020420u

  日期：2003.3.1

  The reaction of 4-dimethylaminomethylene-6-methyl-4H-pyrano[4,3-b]quinoline-1,3-dione with a range of primary amines gave rise to a series of 2-substituted 6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acids. The derived 4-N-[2-(dimethylamino)ethyl]carboxamides were tested for growth inhibitory properties against murine P388 leukemia, Lewis lung carcinoma (LLTC), and human Jurkat

  4-二甲基氨基亚甲基-6-甲基-4H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1,3-二酮与一系列伯胺的反应产生了一系列的2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸。测试了衍生的4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]羧酰胺对鼠P388白血病，路易斯肺癌（LLTC）和人Jurkat白血病细胞系的生长抑制特性。大多数化合物是有效的细胞毒素，有些化合物的IC（50）值小于10 nM。在体内针对小鼠的皮下结肠38肿瘤进行了体内测试，对其中的5种进行了测试，事实证明，在该难治性模型中，单剂量（3.9 mg / kg）可治愈2-甲基和2-（3,4-二甲氧基苯基）衍生物。
• Novel derivatives of the benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridine system
  作者：Leslie W. Deady、Michael L. Rogers

  DOI：10.1002/jhet.5570430222

  日期：2006.3

  An efficient synthesis of 2-hydroxy-6-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one was devised. The hydroxy group was alkylated, acylated and replaced by hydrogen. Electrophilic nitration, bromination and chlorosulfonation occurred readily in the 4-position. From the last, various sulfonamide derivatives were prepared. A selection of the products was screened by the National Cancer Institute. Cytotoxicities

  设计了2-羟基-6-甲基苯并[ b ] [1,6]萘啶-1（2 H）-one的有效合成方法。羟基被烷基化，酰化并被氢取代。在4-位容易发生亲电硝化，溴化和氯磺化。从最后开始，制备了各种磺酰胺衍生物。国家癌症研究所筛选了一些产品。细胞毒性一般较低。